Hex-3-enylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: Hex-3-enylboronic acid
• 化学式: C₆H₁₃BO₂
• 分子量: 127.979
• InChiKey: BTFKUOQODZNVDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hex-3-enylboronic acid 在 potassium fluoride 、 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 甲基二乙氧基硅烷 、 (S)-5-amino-4-isobutyl-2,7-dimethyloctan-4-ol 、 magnesium sulfate 、 6,6'-di-n-butyl-2,2'-bipyridyl 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl (R)-4-(1-(4,4,6,6-tetramethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)hexyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性镍催化迁移加氢芳基化形成手性α-芳基烷基硼酸酯的中继催化策略

  摘要：

  配体控制的反应性在过渡金属催化中起着重要作用，可以发现和开发大量有效的转化。然而，单个配体通常用于促进催化循环的所有步骤（例如，氧化加成、还原消除），这一要求使得配体设计具有挑战性并限制了其通用性，尤其是在中继不对称转化中。我们假设具有金属中心的多个配体可用于顺序促进多个催化步骤，从而通过简单配体的简单组合来结合互补的催化反应性。通过这种中继催化策略（L/L*），我们在此报告了第一个高度区域选择性和对映选择性远程加氢芳基化过程。3 )-H芳基化过程。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.10.015
• 作为产物：
  描述：

  3-己烯-1-醇 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Hex-3-enylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性镍催化迁移加氢芳基化形成手性α-芳基烷基硼酸酯的中继催化策略

  摘要：

  配体控制的反应性在过渡金属催化中起着重要作用，可以发现和开发大量有效的转化。然而，单个配体通常用于促进催化循环的所有步骤（例如，氧化加成、还原消除），这一要求使得配体设计具有挑战性并限制了其通用性，尤其是在中继不对称转化中。我们假设具有金属中心的多个配体可用于顺序促进多个催化步骤，从而通过简单配体的简单组合来结合互补的催化反应性。通过这种中继催化策略（L/L*），我们在此报告了第一个高度区域选择性和对映选择性远程加氢芳基化过程。3 )-H芳基化过程。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.10.015