cis-2,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran | 99124-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cis-2,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: cis-tetrahydro-2,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan；beilschmin B；Furan, tetrahydro-2,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-, cis-；(2S,5R)-2,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxolane
• CAS: 99124-63-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: YCCPYTPBHUIHGW-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 cis-2,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃木脂素和类似物作为特定血小板活化因子拮抗剂的构象和活性。

  摘要：

  制备了3,4-二甲基-2,5-双（3,4-二甲氧基苯基）四氢呋喃的六个（外消旋或内消旋）异构体和四个相应的去甲基类似物，并将其检测为血小板活化因子（PAF）受体与兔结合的抑制剂血小板质膜。这些异构体的抑制作用是立体依赖性的，并随分子力学程序MM2确定的分子总体形状而变化。这组化合物中最有效的PAF拮抗剂是反式-2,5-双（3,4,5-三甲氧基苯基）四氢呋喃（L-652,731，14），IC50为0.02 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00160a020

文献信息

• Substitution reactions of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers with carbon nucleophiles
  作者：Dearg S. Brown、Maurizio Bruno、Raymond J. Davenport、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81323-5

  日期：1989.1

  Direct substitution of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers was studied using a variety of carbon nucleophiles. These nucleophiles included organozinc reagents (derived from aryl, vinyl and alkynyl Grignard reagents) or silyl enol ethers, silyl ketene acetals, allylsilanes and trimethylsilylcyanide in the presence of aluminum chloride. A general selectivity for the formation of the trans-product was observed

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。
• New 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as paf-antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0144804A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  Compounds of formula: are disclosed wherein R and R' independently are (a) hydrogen; (b) haloloweralkyl; (c) halo; (d) CONR2R3 wherein R2 and R3 independently represent C1-6alkyl and hydrogen; (e) loweralkenyl; (f) -COR2 (g) -CH2OR2; (h) loweralkynyl; (i) -CH2-NR2R3; (j) -CH2SR2; (k) =0; or (I) -OR2; Ar and Ar' are the same or different from each other and are (a) phenyl or substituted phenyl of formula where R4-R8 independently represent H, RO-, R2S-, R2SO2-,CF3O-, CF3S-, R2R3N-, -OCH2CO2R2, -SO2NR2R3, -C02R2, -NR2SO2R3, COR2, N02, or CN or R4-R5, R5-R6, R6-R7 and R7-R8 are joined together forming a bridge; (b) pyrryl or substituted pyrryl; (c) furyl or substituted furyl; (d) pyridyl or substituted pyridyl; or (e) thiophene or substituted thiophene. These compounds are found to have potent and specific PAF (Platelet Activating Factor) antagonistic activities and thereby are useful in the treatment of varous diseases or disorders mediated by the PAF, for example, inflammation, cardiovascular disorder, asthma, lung edema, adult respiratory distress syndrome, pain, and aggregation of platelets.

  式化合物 公开了式中的化合物，其中 R 和 R'分别独立地为 (a) 氢 (b) 卤代低烷基 (c) 卤代 (d) CONR2R3 其中 R2 和 R3 独立地代表 C1-6 烷基和氢； (e) 低烯基 (f) -COR2 (g) - OR2 (h) 低级炔基 (i) -CH2-NR2R3 (j) - SR2 (k) =0；或 (I) -OR2； Ar 和 Ar'彼此相同或不同，并且是 (a) 式中的苯基或取代苯基 其中 R4-R8 独立地代表 H、RO-、R2S-、R2SO2-、CF3O-、CF3S-、R2R3N-、-O CO2R2、-SO2NR2R3、-C02R2、-NR2SO2R3、COR2、N02 或 CN 或 R4-R5、R5-R6、R6-R7 和 R7-R8 连接在一起形成桥； (b) 吡咯基或取代的吡咯基； (c) 呋喃基或取代的呋喃基 (d) 吡啶基或取代的吡啶基；或 (e) 噻吩或取代的噻吩。 这些化合物具有强效和特异的 PAF（血小板活化因子）拮抗活性，因此可用于治疗由 PAF 介导的各种疾病或紊乱，例如炎症、心血管疾病、哮喘、肺水肿、成人呼吸窘迫综合征、疼痛和血小板聚集。