1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-butanediol | 103732-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-butanediol
• 英文别名: 1,4-Bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane-1,4-diol
• CAS: 103732-76-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₈
• 分子量: 422.475
• InChiKey: BRSHLDMETFYXDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-butanediol 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 trans-2,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran 、 L-652731
  参考文献：
  名称：

  New 2,5-diaryl tetryhydrofurans and analogs thereof as paf antagonists

  摘要：

  公开号：

  EP0199324B1
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃木脂素和类似物作为特定血小板活化因子拮抗剂的构象和活性。

  摘要：

  制备了3,4-二甲基-2,5-双（3,4-二甲氧基苯基）四氢呋喃的六个（外消旋或内消旋）异构体和四个相应的去甲基类似物，并将其检测为血小板活化因子（PAF）受体与兔结合的抑制剂血小板质膜。这些异构体的抑制作用是立体依赖性的，并随分子力学程序MM2确定的分子总体形状而变化。这组化合物中最有效的PAF拮抗剂是反式-2,5-双（3,4,5-三甲氧基苯基）四氢呋喃（L-652,731，14），IC50为0.02 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00160a020

文献信息

• New 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as paf antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0322033A2

  公开（公告）日：1989-06-28

  A class of 2,5-diaryl tetrahydrofuran derivatives are PAF antagonists and are therefore useful in the treatment of various diseases including prevention of platelet aggregation, hypotension, inflammation, asthma, lung edema, adult respiratory distress syndrome, various shock syndromes, cardiovascular disorders and other related skeletal-muscular disorders.

  一类 2,5-二甲基四氢呋喃衍生物是 PAF 拮抗剂，因此可用于治疗各种疾病，包括预防血小板聚集、低血压、炎症、哮喘、肺水肿、成人呼吸窘迫综合征、各种休克综合征、心血管疾病和其他相关的骨骼肌肉疾病。
• Synthesis and trypanocidal activity of 1,4-bis-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1,4-butanediol and 1,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-butanediol
  作者：Lilian Sibelle Campos Bernardes、Massuo Jorge Kato、Sérgio Albuquerque、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.006

  日期：2006.11

  Chagas' disease is endemic in Central and South American countries. Specific chemotherapy with nifurtimox or benznidazole has been recommended for treatment of recent infection but they have limited efficacy. The natural products veraguensin (1) and grandisin (2) have shown potent in vitro activity against trypomastigote parasite (Y strain) with IC50 2.3 mu M (1) and 3.7 mu M (2). We report herein the synthesis and in vitro trypanocidal evaluation of symmetrical and unsymmetrical 1,4-diaryl-1,4-diol derivatives as potential trypanocidal analogs of natural compounds 1 and 2. Among the synthesized products, compounds 1,4-bis-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-butanediol (6a) and 1,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-butanediol (6b) showed better activity against Trypanosoma cruzi trypomastigotes with IC50 100 and 105 mu M (Y strain), respectively, and 110 mu M (Bolivia strain) for both compounds. However, the most active compound of this series was 1,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)butane-1,4-dione (7b) with IC50 10 and 200 mu M against Y and Bolivia strains, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.