(-)-amurine | 77449-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-amurine
• 英文别名: (1S,12S)-16-methoxy-20-methyl-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[10.5.3.01,13.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,13,16-pentaen-15-one
• CAS: 77449-68-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: HTAGIZQYGRLQQX-LIRRHRJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C
• 沸点：
  520.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-piperonyltetrahydroisoquinolin-7-ol 在 lead(IV) acetate 、 甲酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-amurine
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚酯合成旋光性阿芬和吗啡二烯酮生物碱

  摘要：

  在（S）-（+）-2-苯基丙酸中的N-三氟乙酰基诺古丹明（5）的四乙酸铅氧化得到两个对苯二酚酰化物的非对映异构体混合物，很容易分离为对映体纯的6a和6b。在室温下在CH 2 Cl 2中用三氟乙酸处理手性喹诺尔酰化产物（6a）和（6b），分别得到（1 R）-（-）-6-三氟乙酰基野烟碱（7a）和。皂化7a和7b产生（-）-wilsonirine（8a）及其对映异构体（8b）。类似地，从10a和10b以对映体纯的形式合成了（-）-降冰片碱（12a）和（+）-（12b）。另一方面，在较低温度（-30°C）下在CH 3 CN中对6a和6b进行酸处理，然后进行N-脱保护，得到相应的作为主要产物的normorphinandienoneones（15a和15b），将其转变为对映体纯的（- ） - 16A和（+） - sebiferine（16B）。在类似的反应顺序中，（+）-天金氨酸（19a）及其对映体（19b）被合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00213-9

文献信息

• GOZLER, BELKIS;OZIC, PINAR;FREYER, ALAN J.;SHAMMA, MAURICI, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 986-988
  作者：GOZLER, BELKIS、OZIC, PINAR、FREYER, ALAN J.、SHAMMA, MAURICI

  DOI：——

  日期：——