(-)-(2R,4S)-8-nonene-2,4-diol | 91273-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(2R,4S)-8-nonene-2,4-diol
• 英文别名: non-8-ene-2R,4S-diol；(2R,4S)-non-8-ene-2,4-diol；8-Nonene-2,4-diol, (R*,S*)-
• CAS: 91273-99-3
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: BCYQTARIMBPDNP-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,4S)-8-nonene-2,4-diol 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以30%的产率得到(-)-(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo-<3,3,1>-nonane
  参考文献：
  名称：

  Use of biological systems for the preparation of chiral molecules. 6. Preparation of stereoisomeric 2,4-diols: synthesis and conformational study of bicyclo derivatives, isomeric components of a pheromone of Trypodendron lineatum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a040
• 作为产物：
  描述：

  壬-8-烯-2,4-二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 sodium chloride 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (-)-(2R,4S)-8-nonene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Use of biological systems for the preparation of chiral molecules. 6. Preparation of stereoisomeric 2,4-diols: synthesis and conformational study of bicyclo derivatives, isomeric components of a pheromone of Trypodendron lineatum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a040

文献信息

• Synthesis of Taurospongin A
  作者：BoShen Wu、Aurélie Mallinger、Jeremy Robertson

  DOI：10.1021/ol100906k

  日期：2010.6.18

  Two new routes to the C(1−10) carboxylic acid core of taurospongin A are presented. In the first route, overall asymmetric hydration of a C(2)−C(3) alkene is achieved by Sharpless AD and selective deoxygenation at C(2); in the second route, the C(3) stereogenic center is set by Tietze asymmetric allylation. A short synthesis of the C(1′−25′) fatty acid combines with the product from the first route

  提出了两种通往牛磺pongin A的C（1-10）羧酸核心的新途径。在第一种途径中，通过Sharpless AD和在C（2）处选择性脱氧来实现C（2）-C（3）烯烃的整体不对称水合；在第二种途径中，C（3）立体异构中心是由Tietze不对称烯丙基化设置的。C（1'-25'）脂肪酸的简短合成与第一种路线的产物结合在一起，完成牛磺pongin A的全部合成。
• Practical one-pot stereospecific preparation of vicinal and 1,3-diols
  作者：Bjorn Bohman、Gavin R. Flematti、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.101

  日期：2017.1

  A facile one-pot synthesis providing vicinal diols and 1,3-diols in >95% stereoisomeric purity from commercially available enantiopure hydroxy esters has been developed. The esters were reduced with DIBALH and alkylated in situ with 4-pentenylmagnesium bromide, which after workup generated the title diols as diastereomeric pairs. These pairs were easily separated by preparative chromatography, affording

  已经开发了一种容易的一锅合成方法，该方法可从市售对映纯羟基酯中以95％的立体异构体纯度提供邻位二醇和1,3-二醇。用DIBALH还原该酯，并用4-戊烯基溴化镁原位烷基化，在后处理后产生标题二醇，为非对映体对。这些对易于通过制备色谱分离，从起始原料中获得具有保留的立体异构体纯度的产物。该方法代表了许多普通天然产物的方便制备方法，例如cerambycid甲虫信息素和向双环缩醛树皮甲虫信息素的中间体。
• DAUPHIN, G.;FAUVE, A.;VESCHAMBRE, H., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2238-2242
  作者：DAUPHIN, G.、FAUVE, A.、VESCHAMBRE, H.

  DOI：——

  日期：——
• Use of biological systems for the preparation of chiral molecules. 6. Preparation of stereoisomeric 2,4-diols: synthesis and conformational study of bicyclo derivatives, isomeric components of a pheromone of Trypodendron lineatum
  作者：G. Dauphin、A. Fauve、H. Veschambre

  DOI：10.1021/jo00270a040

  日期：1989.4