6-硝基己烷-3-酮 | 101009-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 6-硝基己烷-3-酮
• 英文名称: 1-nitro-4-oxo-hexane
• 英文别名: 6-nitro-3-hexanone；6-nitrohexan-3-one；6-Nitro-3-hexanon；6-nitro-hexan-3-one；1-nitrohex-4-one；3-Hexanone, 6-nitro-
• CAS: 101009-82-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: REKPTZKEGCXNHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基己烷-3-酮 在 potassium hydroxide 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 己烷-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  6,8,10-UNDECATRIEN-(3 OR 4)-ONE AND PERFUME COMPOSITION

  摘要：

  公开号：

  EP2168940B1
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 在 ammonium chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-硝基己烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Benzoamide piperidine containing compounds and related compounds

  摘要：

  本发明涉及某些含有苯甲酰胺哌啶类化合物和相关化合物，这些化合物表现出作为NK-1受体拮抗剂（例如，物质P受体拮抗剂）的活性，以及含有它们的药物组合物，以及它们在治疗和预防中枢神经系统疾病、炎症性疾病、心血管疾病、眼科疾病、消化系统疾病、幽门螺杆菌引起的疾病、免疫系统疾病、尿失禁、疼痛、偏头痛、呕吐、血管生成和其他疾病的治疗中的用途。

  公开号：

  US20030087925A1

文献信息

• Diesters of carbonic acid endowed with antiviral and anti-inflammatory
  申请人：Italfarmaco S.P.A.

  公开号：US05827881A1

  公开（公告）日：1998-10-27

  Diesters of carbonic acid disubstituted with primary, secondary or tertiary amine groups, pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use as antiviral and inti-inflammatory agents.

  碳酸二取代基的二酯，其与一级、二级或三级胺基形成的药用盐，以及它们作为抗病毒和抗炎药物的用途。
• Michael Additions in Aqueous Media: “On-Water” and “In-Water” Processes from α-Nitro Ketones and Their Anions
  作者：Giorgio Giorgi、Pilar López-Alvarado、Sonia Miranda、Jean Rodriguez、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.201201431

  日期：2013.3

  A variety of α,β-unsaturated aldehydes and ketones gave very high-yielding Michael addition reactions with α-nitrocycloalkanones in water, at room temperature without added catalyst. These can be considered as one of the very few “on-water” Michael reactions known in the literature, because they took place in suspension or emulsion and at increased speed relative to the same transformations performed

  多种 α,β-不饱和醛和酮在室温下与水中的 α-硝基环烷酮进行高产率迈克尔加成反应，无需添加催化剂。这些可以被认为是文献中已知的极少数“水上”迈克尔反应之一，因为它们发生在悬浮液或乳液中，并且相对于在有机溶剂中进行的相同转化速度更快。使用非常稀的碳酸钾水溶液作为反应介质的相关方案将该方法的范围扩展到环烯酮和不饱和酯、腈和砜，并且很可能发生在大部分水相中，即“在水里”。这两种制备方法都是对环境友好且有效的先前已知程序的替代方法。
• A New, One Pot Synthesis of Alkylated Methyl Tri- and Tetracarboxylate Derivatives­ by Nitrolkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Maria Victoria Gil、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2004-815948

  日期：——

  The reaction of nitroalkanes with trimethyl trans-aconitate in acetonitrile, in the presence of DBU as base, allows the one pot formation of alkylated methyl tri- and tetralkanoate derivatives via base induced nitrous acid elimination. The title compounds can also be obtained, in one flask, starting with the reaction of methyl nitroacetate with dimethyl maleate, followed by the addition, in the same flask of the nitroalkane.

  在含有DBU作为碱的乙腈中，硝基烷与三甲基反式乙烯酸酯的反应允许通过碱诱导亚硝酸的消除，一锅合成烷基化的甲基三烷酸酯和四烷酸酯衍生物。这些标题化合物也可以通过在同一反应瓶中，首先使甲基硝基乙酸酯与二甲基马来酸酯反应，然后加入硝基烷来获得。
• Amberlyst-A21 as a New and Efficient Surface Catalyst for the Conjugate Addition of Nitroalkanes to Methyl Acrylate: An Improved Synthesis of Methyl 4-Nitro- and 4-Oxo-alkanoates
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini、Goffredo Rosini

  DOI：10.1055/s-1987-28054

  日期：——

  Utilization of Amberlyst-A21 without solvent in the conjugate addition of nitroalkenes to methyl acrylate, affords 4-nitroalkanoic methyl esters in good yields. Successive Nef reaction, using potassium permanganate, provides functionalized 4-oxoalkanoic methyl esters.

  在没有溶剂的情况下，使用Amberlyst-A21对亚硝基烯烃进行共轭加成到丙烯酸甲酯，可以获得良产率的4-硝基烷酸甲酯。随后使用高锰酸钾进行Nef反应，可以得到功能化的4-氧烷酸甲酯。
• Diastereoselective Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted Piperidines
  作者：John M. Humphrey、Eric P. Arnold、Thomas A. Chappie、John B. Feltenberger、Arthur Nagel、Wendy Simon、Melani Suarez-Contreras、Norma J. Tom、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/jo9003184

  日期：2009.6.19

  Stereocontrol at C-6 was accomplished by utilizing a variety of imine reduction methods. The C-2/C-6-cis stereochemistry was established via triacetoxyborohydride iminium ion reduction, whereas the trans relationship was set either by triethylsilane/TFA acyliminium ion reduction or by Lewis acid catalyzed imine reduction with lithium aluminum hydride.

  我们报告了四个2-苯基-6-烷基-3-氨基哌啶的非对映选择性和无色谱合成。通过使硝基酮和苯基甲亚胺连接的硝基-曼尼希反应，然后进行闭环缩合，完成环的构建。通过亚硝酸盐的动态质子化或在热力学控制下平衡硝基，可以在C-2和C-3之间实现相对的立体控制。通过使用多种亚胺还原方法可实现C-6的立体控制。C-2 / C-6-顺式立体化学是通过三乙酰氧基硼氢化物亚胺离子还原而建立的，而反式关系是通过三乙基硅烷/ TFA酰亚胺离子还原或通过路易斯酸催化的氢化铝锂还原亚胺来设定的。