(+)-(2S,4R)-8-nonene-2,4-diol | 108508-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(2S,4R)-8-nonene-2,4-diol
• 英文别名: erythro-8-nonen-2,4-diol；non-8-ene-2S,4R-diol；(2S,4R)-non-8-ene-2,4-diol
• CAS: 108508-58-3
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: BCYQTARIMBPDNP-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,4R)-8-nonene-2,4-diol 在 palladium dichloride CuCl_2.2H₂O 1.1 eq 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到(1S,3S,5R)-endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of exo- and endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo-[3.3.1]-nonane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84843-1
• 作为产物：
  描述：

  壬-8-烯-2,4-二酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 72.5h， 生成 (+)-(2S,4R)-8-nonene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Use of biological systems for the preparation of chiral molecules. 6. Preparation of stereoisomeric 2,4-diols: synthesis and conformational study of bicyclo derivatives, isomeric components of a pheromone of Trypodendron lineatum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a040

文献信息

• Practical one-pot stereospecific preparation of vicinal and 1,3-diols
  作者：Bjorn Bohman、Gavin R. Flematti、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.101

  日期：2017.1

  A facile one-pot synthesis providing vicinal diols and 1,3-diols in >95% stereoisomeric purity from commercially available enantiopure hydroxy esters has been developed. The esters were reduced with DIBALH and alkylated in situ with 4-pentenylmagnesium bromide, which after workup generated the title diols as diastereomeric pairs. These pairs were easily separated by preparative chromatography, affording

  已经开发了一种容易的一锅合成方法，该方法可从市售对映纯羟基酯中以95％的立体异构体纯度提供邻位二醇和1,3-二醇。用DIBALH还原该酯，并用4-戊烯基溴化镁原位烷基化，在后处理后产生标题二醇，为非对映体对。这些对易于通过制备色谱分离，从起始原料中获得具有保留的立体异构体纯度的产物。该方法代表了许多普通天然产物的方便制备方法，例如cerambycid甲虫信息素和向双环缩醛树皮甲虫信息素的中间体。
• Page, Philip C. Bulman; Rayner, Christopher M.; Sutherland, Ian O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2403 - 2408
  作者：Page, Philip C. Bulman、Rayner, Christopher M.、Sutherland, Ian O.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of exo- and endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo-[3.3.1]-nonane
  作者：Philip C.Bulman Page、Christopher M. Rayner、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84843-1

  日期：1986.1
• Short step synthesis of 1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo [3.3.1] nonane: An insect attractant.
  作者：Boonsong Kongkathip、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81191-6

  日期：1984.1
• DAUPHIN, G.;FAUVE, A.;VESCHAMBRE, H., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2238-2242
  作者：DAUPHIN, G.、FAUVE, A.、VESCHAMBRE, H.

  DOI：——

  日期：——