(E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1352443-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1352443-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: ZPMFJDRYWAXBPS-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(E)-4-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过狄尔斯-阿尔德反应，LiAlH 4介导的异构化和酸介导的环化反应，以生物启发的方式合成了帕洛德桑格人的三环核

  摘要：

  的环己烯部分的三环6,7-二芳基四氢-6- ħ -苯并[ c ^ ] palodesangrens的色烯核心可在仿生和步骤-经济的方式由所述富电子（之间的Diels-Alder反应来组装ë） -1,3-丁二烯芳烃为二烯，缺电子查耳酮为亲二烯体。在LiAlH 4将酮还原为相应的醇的过程中，内和外异构体的混合物经历了一种新的非对映收敛的LiAlH 4。-介导的异构化以在C10a处安装所需的立体化学。随后在酸性条件下的吡喃环闭合将立体化学安装在剩余的C6上。总体而言，可以分三步制备palodesangrens的三环核，产率最高可达38％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00668
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过狄尔斯-阿尔德反应，LiAlH 4介导的异构化和酸介导的环化反应，以生物启发的方式合成了帕洛德桑格人的三环核

  摘要：

  的环己烯部分的三环6,7-二芳基四氢-6- ħ -苯并[ c ^ ] palodesangrens的色烯核心可在仿生和步骤-经济的方式由所述富电子（之间的Diels-Alder反应来组装ë） -1,3-丁二烯芳烃为二烯，缺电子查耳酮为亲二烯体。在LiAlH 4将酮还原为相应的醇的过程中，内和外异构体的混合物经历了一种新的非对映收敛的LiAlH 4。-介导的异构化以在C10a处安装所需的立体化学。随后在酸性条件下的吡喃环闭合将立体化学安装在剩余的C6上。总体而言，可以分三步制备palodesangrens的三环核，产率最高可达38％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00668

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of oxygenated chalcones as potent and selective MAO-B inhibitors
  作者：Della Grace Thomas Parambi、Jong Min Oh、Seung Cheol Baek、Jae Pil Lee、Anna Rita Tondo、Orazio Nicolotti、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103335

  日期：2019.12

  addition, most of the derivatives potently inhibited MAO-A and O6 was the most potent inhibitor with an IC50 value of 0.029 µM, followed by O3, O4, O9, and O2 (IC50 = 0.035, 0.053, 0.072, and 0.082 µM, respectively). O23 had a high selectivity index (SI) value for MAO-B of 138.1, and O20 (IC50 value for MAO-B = 0.010 µM) had an extremely high SI of >4000. In dialysis experiments, inhibitions of MAO-A and

  本研究记录了氧化查尔酮（O1-O26）衍生物的合成及其抑制单胺氧化酶的能力。检查的所有26种衍生物均显示出对MAO-B的有效抑制活性。化合物O23对MAO-B表现出最大的抑制活性，IC 50值为0.0021 µM，其次是化合物O10和O17（IC 50分别 为0.0030和0.0034 µM）。此外，大多数衍生物均能有效抑制MAO-A和O6，是最有效的抑制剂，IC 50值为0.029 µM，其次是O3，O4，O9和O3。O2（IC 50 分别为0.035、0.053、0.072和0.082 µM）。O23对MAO-B的选择性指数（SI）值为138.1，而O20（对于MAO-B的IC 50值为0.010 µM）具有非常高的SI> 4000。在透析实验中，O6和O23对MAO-A和MAO-B的抑制作用分别恢复到了各自的可逆参考水平，表明这两种都是可逆抑制剂。动力学研究表明，O6和O23分别以K
• Chalcones as Novel Non-peptidic μ-Calpain Inhibitors
  作者：Eun-Young Lee、In-Hye Jang、Min-Jung Shin、Hee-Ju Cho、Jung-Sook Kim、Ji-Eun Eom、Young-Joo Kwon、Young-Hwa Na

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3459

  日期：2011.9.20

  In order to extend the scaffold of non-peptidic calpain inhibitor, we have designed and synthesized 14 chalcone derivatives categorized into two groups based on their structures. Compounds 7 ($IC_50}=16.67\pm}0.42\mu}M$) and 8 ($IC_50}=16.92\pm}0.14\mu}M$) in group A were most selective $\mu}$-calpain inhibitor over cathepsins B and L. On the other hand, compound 14 possessing furan ring exhibited inhibitory activities for $\mu}$-calpain ($IC_50}=15.39\pm}1.34\mu}M$) as well as cathepsin B ($IC_50}=20.59\pm}1.35\mu}M$). The results discovered implicated that chalcone analogues possessing proper size and functional groups can be a potential lead core for selective non-peptidic $\mu}$-calpain inhibitor. Furthermore, dual inhibitors for $\mu}$-calpain and cathepsin B can also be developed from chalcones by elaborate structure manipulation.

  为了扩展非肽类钙蛋白酶抑制剂的支架，我们设计并合成了14种查耳酮衍生物，根据其结构分为两类。化合物 7 ($IC_50}=16.67\pm}0.42\mu}M$) 和 8 ($IC_50}=16.92\pm}0.14\mu A 组中的 }M$) 是比组织蛋白酶 B 和 L 最具选择性的 $\mu}$-钙蛋白酶抑制剂。 另一方面，具有呋喃环的化合物 14 对$\mu}$-钙蛋白酶 ($IC_50}=15.39\pm}1.34\mu}M$) 以及组织蛋白酶 B ($IC_50}=20.59\pm}1.35\mu}M$)。研究结果表明，具有适当大小和官能团的查尔酮类似物可以成为选择性非肽$\mu}$-钙蛋白酶抑制剂的潜在先导核心。此外，$\mu}$-calpain 和组织蛋白酶 B 的双重抑制剂也可以通过精细的结构操作从查耳酮中开发出来。
• Bioinspired Diastereoconvergent Synthesis of the Tricyclic Core of Palodesangrens via Diels–Alder Reaction, LiAlH₄-Mediated Isomerization, and Acid-Mediated Cyclization
  作者：Poramate Songthammawat、Sirilak Wangngae、Koki Matsumoto、Chuthamat Duangkamol、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00668

  日期：2018.5.4

  electron-deficient chalcones as the dienophile. During the reduction of ketone to the corresponding alcohol by LiAlH4, the mixture of endo and exo isomers underwent a novel diastereoconvergent LiAlH4-mediated isomerization to install the desired stereochemistry at C10a. Subsequent pyran ring closure under acidic conditions installed the stereochemistry at the remaining C6. Overall, the tricyclic core of palodesangrens

  的环己烯部分的三环6,7-二芳基四氢-6- ħ -苯并[ c ^ ] palodesangrens的色烯核心可在仿生和步骤-经济的方式由所述富电子（之间的Diels-Alder反应来组装ë） -1,3-丁二烯芳烃为二烯，缺电子查耳酮为亲二烯体。在LiAlH 4将酮还原为相应的醇的过程中，内和外异构体的混合物经历了一种新的非对映收敛的LiAlH 4。-介导的异构化以在C10a处安装所需的立体化学。随后在酸性条件下的吡喃环闭合将立体化学安装在剩余的C6上。总体而言，可以分三步制备palodesangrens的三环核，产率最高可达38％。