methyl 3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acrylate | 298188-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: Methyl 3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 298188-16-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: JVGMUDSXVYAFIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acrylate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到dimethyl 9-tosyl-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联方法从吲哚通过两个连续的区域选择性氧化Heck反应继之以热电环化作用从吲哚中官能化的咔唑

  摘要：

  描述了一种直接一锅法，可从容易获得的吲哚或7-氮杂吲哚和烯烃合成咔唑（单取代，二取代和三取代）和α-咔啉。基于机理研究，串联反应遵循以下顺序：钯催化的区域选择性C-3烯基化/钯催化的C-2烯基化/热电环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02265
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)吲哚 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 、 methyl 3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N（2-吡啶基）磺酰基保护基辅助钯（II）催化的吲哚和吡咯的区域选择性直接C2亚烷基化

  摘要：

  易于穿脱：N-（2-吡啶基）磺酰基可控制Pd II催化的吲哚直接烯基化，提供相应的产物，收率良好，在C2处具有完全的区域控制能力（参见方案，DMA =二甲基乙酰胺）。该协议还扩展到吡咯衍生物。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的吲哚和吡咯。

  DOI：

  10.1002/anie.200902802

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Regioselective Direct C2 Alkenylation of Indoles and Pyrroles Assisted by the<i>N</i>-(2-Pyridyl)sulfonyl Protecting Group
  作者：Alfonso García-Rubia、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.200902802

  日期：2009.8.17

  N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group controls the direct PdII‐catalyzed alkenylation of indoles, affording the corresponding products in good yields and with complete regiocontrol at C2 (see scheme, DMA=dimethylacetamide). The protocol was also extended to pyrrole derivatives. The final reductive desulfonylation affords the C2‐substituted indoles and pyrroles in good yields.

  易于穿脱：N-（2-吡啶基）磺酰基可控制Pd II催化的吲哚直接烯基化，提供相应的产物，收率良好，在C2处具有完全的区域控制能力（参见方案，DMA =二甲基乙酰胺）。该协议还扩展到吡咯衍生物。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的吲哚和吡咯。
• PdII-Catalysed CH Functionalisation of Indoles and Pyrroles Assisted by the Removable N-(2-Pyridyl)sulfonyl Group: C2-Alkenylation and Dehydrogenative Homocoupling
  作者：Alfonso García-Rubia、Beatriz Urones、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201001126

  日期：2010.8.16

  The easily installed and removed N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group exerts complete C2 regiocontrol over the PdII‐catalysed CH alkenylation of indoles and pyrroles, affording the corresponding products in good isolated yields (typically ≥70 %). A remarkable feature of this catalyst system is that it tolerates a wide variety of substituted alkenes, including conjugated electron‐deficient alkenes, styrenes

  的容易安装和移除ñ - （2-吡啶基）磺酰基施加完整C2区域控制在钯II -催化的Ç  ħ吲哚和吡咯，得到良好的分离产率（典型地≥70％）的相应的产品的烯基。该催化剂体系的显着特点是它可以耐受多种取代的烯烃，包括共轭电子不足的烯烃，苯乙烯和1,3-二烯以及共轭1,1和1,2-二取代的烯烃。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的游离NH吲哚和吡咯。这个N（2-吡啶基）磺酰基导向策略也已扩展到吲哚分子间，脱氢均偶联的规程的开发，提供了2,2'-双吲哚。基于与同位素标记的起始原料反应的反应机理研究以及对各种电子底物的竞争动力学研究表明，存在螯合辅助的亲电子芳族取代palladation机制。
• A Tandem Approach to Functionalized Carbazoles from Indoles via Two Successive Regioselective Oxidative Heck Reactions Followed by Thermal Electrocyclization
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02265

  日期：2015.10.2

  A direct one-pot approach to the synthesis of carbazoles (mono-, di-, and trisubstituted) and α-carbolines from readily available indoles or 7-azaindoles and alkenes is described. Based on mechanistic studies, the tandem reaction follows the sequence: palladium-catalyzed regioselective C-3 alkenylation/palladium-catalyzed C-2 alkenylation/thermal electrocyclization.

  描述了一种直接一锅法，可从容易获得的吲哚或7-氮杂吲哚和烯烃合成咔唑（单取代，二取代和三取代）和α-咔啉。基于机理研究，串联反应遵循以下顺序：钯催化的区域选择性C-3烯基化/钯催化的C-2烯基化/热电环化。