(2S,5R)-3-(3,5-dichlorophenyl)-2-isopropyl-5-methylimidazolidin-4-one | 341027-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,5R)-3-(3,5-dichlorophenyl)-2-isopropyl-5-methylimidazolidin-4-one
• 英文别名: (2S,5R)-3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2-propan-2-ylimidazolidin-4-one
• CAS: 341027-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₂N₂O
• 分子量: 287.189
• InChiKey: LUUSDWYJRKDQON-PELKAZGASA-N

物化性质

• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-3-(3,5-dichlorophenyl)-2-isopropyl-5-methylimidazolidin-4-one 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-5-(4-bromobenzyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of N-aryl-hydantoin LFA-1 antagonists via the enantiospecific alkylation of an isobutyraldehyde-derived imidazolidinone template

  摘要：

  An improved and cost-effective process for the synthesis of N-aryl-hydantoin LFA-1 antagonists is described. Key transformations include the synthesis and stereospecific alkylation of the trans-isobutyraldehyde-derived template 4, and the one-pot hydrolysis of intermediate 6. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00009-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-[1-(3,5-dichloro-phenylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,5R)-3-(3,5-dichlorophenyl)-2-isopropyl-5-methylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  公吨规模的LFA-1抑制剂BIRT2584的不对称合成

  摘要：

  LFA-1抑制剂BIRT2584的合成以公吨为单位，是通过安全，可靠的方法完成的。该方法的亮点包括通过实施Seebach立体中心原理的自我再生来不对称合成关键高级中间体，以及Ph 3 PCl 2诱导的关键尿素脱水，然后进行区域选择性溴化，得到了精细的1 H-咪唑[1,2 - a ]咪唑-2-one。通过碘代咪唑的Br / Mg交换，然后在THF中添加至SO 2并随后进行氧化，可制得磺酰氯中间体。在一个单釜操作中，磺酰氯直接反应用升-在DMF / THF水溶液中使用NaOH作为碱的α-丙氨酰胺，得到BIRT2584。

  DOI：

  10.1021/op200175t

文献信息

• Asymmetric Synthesis of LFA-1 Inhibitor BIRT2584 on Metric Ton Scale
  作者：Xiao-Jun Wang、Rogelio P. Frutos、Li Zhang、Xiufeng Sun、Yibo Xu、Thomas Wirth、Thomas Nicola、Lawrence J. Nummy、Dhileep Krishnamurthy、Carl A. Busacca、Nathan Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/op200175t

  日期：2011.9.16

  The synthesis of LFA-1 inhibitor BIRT2584 on metric-ton scale was accomplished by means of a safe and robust process. Highlights of the process include the asymmetric synthesis of the key advanced intermediate by implementation of Seebach’s self-regeneration of stereocenters principle, and a Ph3PCl2-induced dehydration of a critical urea followed by a regioselective bromination to give the elaborated

  LFA-1抑制剂BIRT2584的合成以公吨为单位，是通过安全，可靠的方法完成的。该方法的亮点包括通过实施Seebach立体中心原理的自我再生来不对称合成关键高级中间体，以及Ph 3 PCl 2诱导的关键尿素脱水，然后进行区域选择性溴化，得到了精细的1 H-咪唑[1,2 - a ]咪唑-2-one。通过碘代咪唑的Br / Mg交换，然后在THF中添加至SO 2并随后进行氧化，可制得磺酰氯中间体。在一个单釜操作中，磺酰氯直接反应用升-在DMF / THF水溶液中使用NaOH作为碱的α-丙氨酰胺，得到BIRT2584。
• An improved synthesis of N-aryl-hydantoin LFA-1 antagonists via the enantiospecific alkylation of an isobutyraldehyde-derived imidazolidinone template
  作者：Rogelio P. Frutos、Sandra Stehle、Laurence Nummy、Nathan Yee

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00009-x

  日期：2001.2

  An improved and cost-effective process for the synthesis of N-aryl-hydantoin LFA-1 antagonists is described. Key transformations include the synthesis and stereospecific alkylation of the trans-isobutyraldehyde-derived template 4, and the one-pot hydrolysis of intermediate 6. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.