(1S,2S)-tert-butyl 5,5,5-trichloro-2-hydroxy-1-isobutylpentylcarbamate | 540770-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-tert-butyl 5,5,5-trichloro-2-hydroxy-1-isobutylpentylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S,5S)-8,8,8-trichloro-5-hydroxy-2-methyloctan-4-yl]carbamate
• CAS: 540770-24-9
• 化学式: C₁₄H₂₆Cl₃NO₃
• 分子量: 362.724
• InChiKey: UNRZEHCCKQFNPE-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-tert-butyl 5,5,5-trichloro-2-hydroxy-1-isobutylpentylcarbamate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4S,5S)-tert-butyl 4-isobutyl-5-(3'-methoxycarbonylprop-2'-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胃保护微生物剂AI-77-B的不对称全合成

  摘要：

  描述了伪肽微生物制剂 AI-77-B 的对映选择性全合成，该制剂显示出有效的抗溃疡特性。该合成是收敛的，涉及二氢异香豆素片段和羟基氨基酸的组装。二氢异香豆素衍生物是通过1-甲氧基-1,3-环己二烯与作为亲二烯体的炔酯衍生物之间的Diels-Alder反应合成的。炔基酯是通过两种不同的合成路线立体选择性地获得的：(1)亮氨酸的立体选择性烯丙基化，以及(2)钛烯醇化物介导的与三氯丁醛(一种新型高炔丙醛等价物)的抗羟醛反应。羟基氨基酸部分的立体中心是通过钛烯醇化物介导的顺醛醇反应、Curtius重排和Dondoni醛同系化的应用产生的。二氢异香豆素和羟基氨基酸部分缩合，随后除去保护基团，得到光学活性的AI-77-B。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390125
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.63 g的产率得到(1S,2S)-tert-butyl 5,5,5-trichloro-2-hydroxy-1-isobutylpentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  胃保护微生物剂AI-77-B的不对称全合成

  摘要：

  描述了伪肽微生物制剂 AI-77-B 的对映选择性全合成，该制剂显示出有效的抗溃疡特性。该合成是收敛的，涉及二氢异香豆素片段和羟基氨基酸的组装。二氢异香豆素衍生物是通过1-甲氧基-1,3-环己二烯与作为亲二烯体的炔酯衍生物之间的Diels-Alder反应合成的。炔基酯是通过两种不同的合成路线立体选择性地获得的：(1)亮氨酸的立体选择性烯丙基化，以及(2)钛烯醇化物介导的与三氯丁醛(一种新型高炔丙醛等价物)的抗羟醛反应。羟基氨基酸部分的立体中心是通过钛烯醇化物介导的顺醛醇反应、Curtius重排和Dondoni醛同系化的应用产生的。二氢异香豆素和羟基氨基酸部分缩合，随后除去保护基团，得到光学活性的AI-77-B。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390125

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of the Gastroprotective Microbial Agent AI-77-B
  作者：Arun K. Ghosh、Alexander Bischoff、John Cappiello

  DOI：10.1002/ejoc.200390125

  日期：2003.3

  An enantioselective total synthesis of the pseudopeptide microbial agent AI-77-B, which has shown potent antiulcerogenic properties, is described. The synthesis is convergent and involves the assembly of a dihydroisocoumarin fragment and a hydroxy amino acid. The dihydroisocoumarin derivative was synthesised by means of a Diels-Alder reaction between 1-methoxy-1,3-cyclohexadiene and an alkynyl ester

  描述了伪肽微生物制剂 AI-77-B 的对映选择性全合成，该制剂显示出有效的抗溃疡特性。该合成是收敛的，涉及二氢异香豆素片段和羟基氨基酸的组装。二氢异香豆素衍生物是通过1-甲氧基-1,3-环己二烯与作为亲二烯体的炔酯衍生物之间的Diels-Alder反应合成的。炔基酯是通过两种不同的合成路线立体选择性地获得的：(1)亮氨酸的立体选择性烯丙基化，以及(2)钛烯醇化物介导的与三氯丁醛(一种新型高炔丙醛等价物)的抗羟醛反应。羟基氨基酸部分的立体中心是通过钛烯醇化物介导的顺醛醇反应、Curtius重排和Dondoni醛同系化的应用产生的。二氢异香豆素和羟基氨基酸部分缩合，随后除去保护基团，得到光学活性的AI-77-B。