5-fluoro-3,4-dihydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 5-fluoro-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 5-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin；5-Fluoro-3,4-dihydroisoquinoline
• 化学式: C₉H₈FN
• 分子量: 149.168
• InChiKey: ALNYPQQKQKUCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3,4-dihydroisoquinoline 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyl (R)-5-fluoro-1-(10-hydroxyphenanthren-9-yl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化对映选择性构建手性硫喹酚及其衍生物

  摘要：

  通过手性磷酸催化的 3,4-二氢异喹啉与 2-萘酚/蒽-2-醇/菲-9-的直接氮杂-弗里德尔-克来福特反应，实现了手性硫喹酚及其衍生物的第一个催化对映选择性构建。哦。该方法为手性硫喹酚衍生物提供了一种强大而简单的合成路线，具有良好至优异的产率和对映选择性。这些结构基序是进一步转化为已建立或潜在的手性配体和催化的关键手性成分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01000

文献信息

• Facile Synthesis of 3-Substituted Thiazolo[2,3-α]tetrahydroisoquinolines
  作者：Sheng-Han Huang、Wan-Yu Huang、Guo-Lun Zhang、Te-Fang Yang

  DOI：10.3390/molecules26206126

  日期：——

  It was found that 4-hydroxy-2-butenoic ester (11) could not react with 3,4-dihydro-isoquinoline (4a). Individual addition reactions of γ-mercapto-α,β-unsaturated esters (18) and -unsaturated amide (19) with 3,4-dihydroisoquinolines (4) were carried out under appropriate conditions to provide the corresponding thiazolo[2,3-α]isoquinoline derivatives with good yields (up to 87%) and significant diastereomeric

  发现4-羟基-2-丁烯酸酯(11)不能与3,4-二氢-异喹啉( 4a )反应。γ-巯基-α,β-不饱和酯（18 ）和-不饱和酰胺（19 ）与3,4-二氢异喹啉（4）的单独加成反应在适当的条件下进行，以提供相应的噻唑并[2,3-α ]异喹啉衍生物具有良好的产率（高达 87%）和显着的非对映异构选择性。讨论了关键反应的机理。
• Tandem additions of 3,4-dihydroisoquinolines to γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones: a green and new access to oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines
  作者：Sheng-Han Huang、Yu-Wei Shih、Wen-Tse Huang、Deng-Hong Li、Te-Fang Yang

  DOI：10.1039/c6ra20708a

  日期：——

  Addition reaction of 3,4-dihydroisoquinolines with γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones furnished a variety of diastereomerically pure oxazolo[2,3-a]tetrahydro-isoquinolines, which could be purified by either recrystallization or solvent evaporation. The reaction proceeded smoothly under “green” conditions without an additive and catalyst, giving the target molecules in good to excellent yields.

  3,4-二氢异喹啉与γ-羟基-α，β-不饱和酮的加成反应提供了多种非对映体纯的恶唑并[2,3 - a ]四氢异喹啉，可以通过重结晶或溶剂蒸发法将其纯化。在没有添加剂和催化剂的“绿色”条件下，反应可顺利进行，从而使目标分子的收率良好至极佳。
• 1-PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2590944B1

  公开（公告）日：2015-09-30