1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-one | 847922-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 847922-60-5
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: QIOJRZNYRGOXID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 C₂₅H₂₉ClNO₂Rh 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(2-bromophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲醇作为氢源：α,β-不饱和酮与红花环的化学选择性转移氢化

  摘要：

  摘要 甲醇是一种安全、经济且易于处理的氢源。然而，它很少用于转移氢化反应。我们在此报告了一种环金属化铑配合物，铑环，以甲醇为氢源催化 α,β-不饱和酮的高度化学选择性氢化。多种查耳酮、苯乙烯基甲基酮和乙烯基甲基酮，包括空间要求高的那些，在回流的甲醇中在很短的反应时间内被还原为饱和酮，不需要中间气体保护，也没有羰基部分的还原观察到的。所描述的催化提供了一种实际上简单且操作安全的方法，用于还原 α,β-不饱和酮化合物中的烯键。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(19)63367-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 邻溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of some chalcones and their cyclohexenone derivatives

  摘要：

  摘要：一系列的查尔酮及其衍生物已经合成。查尔酮，1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-(芳基)-丙-2-烯-1-酮通过1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)乙酮和芳基醛的醛缩反应合成。在碱性催化下，1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-(芳基)丙-2-烯-1-酮与乙酰乙酸乙酯发生缩合反应，生成相应的乙酸乙酯 4-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-6-(芳基)-2-氧代环己-3-烯-1-羧酸酯。一些合成的查尔酮已在文献中报道；新合成的化合物通过单晶X射线衍射、红外光谱、核磁共振和液相质谱分析进行了表征。

  DOI：

  10.2478/s11532-009-0124-x

文献信息

• Methanol as hydrogen source: Chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones with a rhodacycle
  作者：Ahmed H. Aboo、Robina Begum、Liangliang Zhao、Zahoor H. Farooqi、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63367-x

  日期：2019.11

  economic and easy-to-handle hydrogen source. It has rarely been used in transfer hydrogenation reactions, however. We herein report that a cyclometalated rhodium complex, rhodacycle, catalyzes highly chemoselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones with methanol as the hydrogen source. A wide variety of chalcones, styryl methyl ketones and vinyl methyl ketones, including sterically demanding

  摘要 甲醇是一种安全、经济且易于处理的氢源。然而，它很少用于转移氢化反应。我们在此报告了一种环金属化铑配合物，铑环，以甲醇为氢源催化 α,β-不饱和酮的高度化学选择性氢化。多种查耳酮、苯乙烯基甲基酮和乙烯基甲基酮，包括空间要求高的那些，在回流的甲醇中在很短的反应时间内被还原为饱和酮，不需要中间气体保护，也没有羰基部分的还原观察到的。所描述的催化提供了一种实际上简单且操作安全的方法，用于还原 α,β-不饱和酮化合物中的烯键。
• Synthesis and characterization of some chalcones and their cyclohexenone derivatives
  作者：Thekke Sreevidya、Badiadka Narayana、Hemmige Yathirajan

  DOI：10.2478/s11532-009-0124-x

  日期：2010.2.1

  A series of chalcones and their derivatives have been synthesized. Chalcones, 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(aryl)-prop-2-en-1-ones were prepared by the aldol condensation of 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethanones and aryl aldehydes. Based-catalyzed condensation of 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(aryl)prop-2-en-1-ones with ethyl acetoacetate yields corresponding ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(aryl)-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylates. Some of the synthesized chalcones were reported in the literature; the newly synthesized compounds were characterized by single crystal X-ray studies, IR, 1H-NMR and LCMS mass spectral analysis.

  摘要：一系列的查尔酮及其衍生物已经合成。查尔酮，1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-(芳基)-丙-2-烯-1-酮通过1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)乙酮和芳基醛的醛缩反应合成。在碱性催化下，1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-(芳基)丙-2-烯-1-酮与乙酰乙酸乙酯发生缩合反应，生成相应的乙酸乙酯 4-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-6-(芳基)-2-氧代环己-3-烯-1-羧酸酯。一些合成的查尔酮已在文献中报道；新合成的化合物通过单晶X射线衍射、红外光谱、核磁共振和液相质谱分析进行了表征。