(R)-3-hydroxy-2-methylhexadecan-5-one | 871945-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-2-methylhexadecan-5-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-2-methylhexadecan-5-one
• CAS: 871945-67-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂
• 分子量: 270.456
• InChiKey: BQFCEAUBEKKHFZ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-2-methylhexadecan-5-one 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  级联催化不对称丙二烯的二硼化/烯丙基化/官能化。

  摘要：

  [反应：见正文]钯催化的前手性烯的对映选择性二硼化反应可生成反应性手性烯丙基硼中间体，该中间体是用于羰基烯丙基化的通用试剂。描述了改善该方法的对映选择性，检查底物范围并针对烯丙基化中间体的功能化的实验。

  DOI：

  10.1021/ol052312i
• 作为产物：
  描述：

  1,2-十三碳二烯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R,R-xylyl-TADDOL)PNMe₂ sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲苯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-2-methylhexadecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  级联催化不对称丙二烯的二硼化/烯丙基化/官能化。

  摘要：

  [反应：见正文]钯催化的前手性烯的对映选择性二硼化反应可生成反应性手性烯丙基硼中间体，该中间体是用于羰基烯丙基化的通用试剂。描述了改善该方法的对映选择性，检查底物范围并针对烯丙基化中间体的功能化的实验。

  DOI：

  10.1021/ol052312i

文献信息

• Concatenated Catalytic Asymmetric Allene Diboration/Allylation/Functionalization
  作者：Angela R. Woodward、Heather E. Burks、Louis M. Chan、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol052312i

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] Palladium-catalyzed enantioselective diboration of prochiral allenes generates a reactive chiral allylboron intermediate which is a versatile reagent for the allylation of carbonyls. Experiments that improve the enantioselectivity of this process, examine the substrate scope, and are directed toward functionalization of the allylation intermediate are described.

  [反应：见正文]钯催化的前手性烯的对映选择性二硼化反应可生成反应性手性烯丙基硼中间体，该中间体是用于羰基烯丙基化的通用试剂。描述了改善该方法的对映选择性，检查底物范围并针对烯丙基化中间体的功能化的实验。