2,2-dimethyl-propionic acid (3S)-3,7-dimethyl-oct-6-enyl ester | 93041-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-dimethyl-propionic acid (3S)-3,7-dimethyl-oct-6-enyl ester
• 英文别名: (3S)-(-)-3,7-Dimethyle-octa-6-ene-1-yle pivalate；citronellol pivalate；(3S)-3,7-dimethyloct-6-enyl pivalate；(S)-citronellyl pivalate；[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 93041-00-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: KNEHNJRRYQHTOC-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-propionic acid (3S)-3,7-dimethyl-oct-6-enyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-(-)-β-香茅醇
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of (S)-citronellol of high optical purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a027
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 以95%的产率得到2,2-dimethyl-propionic acid (3S)-3,7-dimethyl-oct-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成苯甲酸酯的立体合成“ d'aonidiella citrina” le（3S，5E）-（-）-3,9-diméthyle-6-isopropyledéca-5,8-diene-1-yacétate

  摘要：

  双重联络处三级替代人一等奖1-阿尔地明缩合醛-醛缩醛硅烷（-）-香茅醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96050-8

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 256: Synthesis of the four stereoisomers of 5,11-dimethylpentacosane, a new sex pheromone component of the male Galleria mellonella (L.), with high stereochemical purities as determined by the derivatization-HPLC analysis of the eight stereoisomers of 5,11-dimethyl-8-pentacosanol
  作者：Kenji Mori、Kazuaki Akasaka

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.107

  日期：2015.6

  All the four stereoisomers of 5,11-dimethylpentacosane (>96.8% purity) were synthesized via the stereoisomers of 5,11-dimethyl-8-pentacosanol, whose stereoisomeric compositions could be determined precisely by their low temperature HPLC analysis after derivatization. 5,11-Dimethyl-8-pentacosanol was prepared by a Grignard reaction between 3-methylheptylmagnesium bromide and 4-methyloctadecanal, both

  通过5,11-二甲基-8-戊烷醇的立体异构体合成了5,11-二甲基戊烷的所有四种立体异构体（纯度> 96.8％），其衍生化后可以通过其低温HPLC分析精确地确定其立体异构体组成。通过3-甲基庚基溴化镁和4-甲基十八烷之间的格氏反应制备5,11-二甲基-8-戊二十烷醇，两者均由香茅醛的对映体（97-98％ee）制备。可替代地，（- [R）-3-甲基-1-庚醇，可以从甲基（制备- [R）-3-羟基丁酸酯（100％ee）的。Pd / C催化的5-甲基-1-烯烃的氢化导致C-5处的部分消旋。
• Pyranophane Transannular Diels−Alder Approach to (+)-Chatancin:  A Biomimetic Asymmetric Total Synthesis
  作者：Pierre Soucy、Alexandre L'Heureux、András Toró、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo035193y

  日期：2003.12.1

  An asymmetric total synthesis of (+)-chatancin was achieved via a transannular Diels-Alder (TADA) reaction of an in situ generated macrocyclic pyranophane pseudobase. The presented route constitutes the second of two proposed biosynthetic pathways that involves a TADA reaction. It links this diterpene biogenetically to the cembranoids. A set of TADA selection rules that rationalize the formation of

  通过原位生成的大环吡喃并pseudo假碱基的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-茶霉素的不对称全合成。提出的途径构成了涉及TADA反应的两个拟议的生物合成途径中的第二个。它在生物上将二萜与大麻素联系起来。还概述了一组TADA选择规则，该规则合理地确定了从4个2-羟基-2H-吡喃自行车的动态平衡及其16个可能的TADA过渡态形成（+）-茶豆素的过程。除TADA反应外，合成工作的重点还包括从（S）-香茅醇中组装手性无环大环化底物，以及通过β-酮磺酰氧基/烯酮迈克尔加成反应进行有效的大环化。
• Efficient Synthesis of the Aonidiella aurantii (Mask.) Sex Pheromone Component: (3S,6RS)-3-Methyl-6-(1-Methylethenyl)-9-decenyl Acetate
  作者：Panagiotis Kefalas、Nikitas Ragoussis

  DOI：10.1055/s-1995-3966

  日期：1995.6

  The title compound, active component of the sex pheromone of Aonidiella aurantii (California Red Scale), was synthesized in three steps starting from S-citronellyl acetate with a 30% overall yield. The key feature of the synthesis is a copper salt assisted, highly regioselective attack of the 4-butenyl bromide Grignard reagent on the γ-site of the chloroallylic system of (S)-8-chloro-3,7-dimethyl-6-octenyl acetate (8a).

  标题化合物，即加州红锈粉虱（Aonidiella aurantii）性信息素的活性成分，经过三步合成，自S-柠檬烯醇乙酸酯起始，总体产率为30%。合成的关键特征是铜盐辅助下，4-丁烯基溴化格氏试剂对（S）-8-氯-3,7-二甲基-6-辛烯基乙酸酯（8a）的氯烯基体系γ位的高度区域选择性攻击。
• Aerobic Ru-Catalyzed Epoxidations in Fluorous Biphasic System Using New Fluorous Benzimidazolic Ligands
  作者：Paul Knochel、Gianna Ragagnin

  DOI：10.1055/s-2004-820042

  日期：——

  An efficient ruthenium catalyzed fluorous biphasic ­epoxidation of alkenes with oxygen in the presence of a pyridine-benzimidazole ligand bearing perfluorinated ponytails is described. Excellent yields and reaction rates were obtained and the fluorous phase could be recycled up to ten times without any loss of activity.

  描述了一种高效的铑催化氟相双相烯烃环氧化反应，使用氧气和一种具有全氟细长链的吡啶-苯并咪唑配体。获得了优异的产率和反应速率，氟相可循环使用多达十次而不损失活性。
• Convenient synthesis of (S)-citronellol of high optical purity
  作者：Masahiro Hirama、Takeshi Noda、Sho Ito

  DOI：10.1021/jo00201a027

  日期：1985.1