2-(4-pyridinylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 31060-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-pyridinylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(4-Pyridylmethyliden)-indan-1,3-dion；2-(4-Pyridylmethylen)-inden-1,3-dion；2-pyridin-4-ylmethylene-indan-1,3-dione；2-(4-pyridylmethylene) indan-1,3-dione；2-(pyridin-4-ylmethylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 31060-61-4
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: ZVCKKHFJWNCDQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-pyridinylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4-<3'-Spiro-(1,3-dioxo-indan-2,2'-oxiranyl)>-pyridin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  2-Methylen-1,3-indandione: Azaaromatische Anticoagulantien ohne Enolisierungsmöglichkeiten

  摘要：

  Anhand von fünf N-haltigen 2-Ylidenverbindungen sowie zwei Oxaspiroverbindungen des 1,3-Indandions wird nachgewiesen, daß die Enolisierbarkeit von Carbonyfunktionen keine strukturelle Voraussetzung für. Die dargestellten Spiroverbindungen zeichnen sich durch eine lange Wirkungsdauer aus。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170111
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 1,3-茚满二酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-pyridinylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过级联aus-Michael / Aldol的Huisgen两性离子与2-Arylideneindane-1,3-diones的化学和非对映选择性构建茚并吡唑啉

  摘要：

  已经开发了具有原位产生的惠斯根两性离子的2-亚芳基茚满-1,3-二酮的级联氮杂-Michael / Aldol环。该反应以中等至良好的收率（高达87％）提供了所需的产物，具有出色的化学和非对映选择性（高达20：1）。该策略允许容易地非对映选择性地制备生物学上重要的茚并吡唑啉衍生物，其包含两个连续的手性中心，包括一个四元立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701013

文献信息

• Indeno&lsqb;1,2-C&rsqb;pyrazole derivatives for inhibiting tyrosine kinase activity
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06534655B1

  公开（公告）日：2003-03-18

  Chemical compounds that are derivatives of indeno[1,2-c]pyrazole are inhibitors of tyrosine kinase activity. Several of the tyrosine kinases, whose activity is inhibited by these chemical compounds, are involved in angiogenic processes. Thus, these chemical compounds can ameliorate disease states where angiogenesis or endothelial cell proliferation is a factor. Compounds of this invention also inhibit the induction of vascular hyperpermeability and the associated formation of edema, ascites, and exudates.

  这些衍生自吲哚并［1,2-c］吡唑的化合物是酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的几种酪氨酸激酶参与血管生成过程。因此，这些化合物可以改善血管生成或内皮细胞增殖是因素的疾病状态。本发明的化合物还抑制血管高渗透性的诱导以及相关的水肿、腹水和渗出物的形成。
• Chemo- and Diastereoselective Construction of Indenopyrazolines <i>via</i> a Cascade aza-Michael/Aldol Annulation of Huisgen Zwitterions with 2-Arylideneindane-1,3-diones
  作者：Yuming Li、Haikun Zhang、Rong Wei、Zhiwei Miao

  DOI：10.1002/adsc.201701013

  日期：2017.12.11

  A cascade aza‐Michael/Aldol annulation of 2‐arylideneindane‐1,3‐diones with in situ generated Huisgen zwitterions has been developed. This reaction afforded the desired products in moderate to good yields (up to 87%) with excellent chemo‐ and diastereoselectivity (up to 20:1). This strategy allows facile diastereoselective preparation of biologically important indenopyrazoline derivatives containing

  已经开发了具有原位产生的惠斯根两性离子的2-亚芳基茚满-1,3-二酮的级联氮杂-Michael / Aldol环。该反应以中等至良好的收率（高达87％）提供了所需的产物，具有出色的化学和非对映选择性（高达20：1）。该策略允许容易地非对映选择性地制备生物学上重要的茚并吡唑啉衍生物，其包含两个连续的手性中心，包括一个四元立体异构中心。
• Regioselective and diastereoselective synthesis of two functionalized 1,5-methanoindeno[1,2-<i>d</i>]azocines <i>via</i> a three-component reaction
  作者：Jun Cao、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8ob00144h

  日期：——

  The morpholine promoted three-component reaction of N-alkylpiperidinone, indane-1,3-dione and 2-arylideneindane-1,3-dione in ethanol at room temperature resulted in the (1H-1,5-methanoindeno[1,2-d]azocin-12-ylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione derivatives in good yields and with exo-configuration. Under similar conditions, the reaction of N-alkylpiperidinone with 2-arylideneindane-1,3-dione afforded 7H-1

  在室温下，吗啉在乙醇中促进了N-烷基哌啶酮，茚满-1,3-二酮和2-芳撑茚满-1,3-二酮的三组分反应，生成了（1 H -1,5-甲亚胺[1,2] - d ]吖辛因-12-亚基）-1- ħ -茚-1,3（2 ħ）以良好的收率和与-二酮衍生物外-构型。在相似的条件下，N-烷基哌啶酮与2-芳基茚满-1,3-二酮的反应提供了7 H -1,5-甲亚甲基[1,2 - d ]偶氮电影-7,12-二酮，内含-配置。据信多米诺反应是用多米诺Knoevenagel缩合，迈克尔加成和醛醇缩合反应进行的。
• Palladium-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Vinylaziridine and Indane-1,3-diones: Diastereo- and Enantioselective Access to Spiro-Pyrrolidines
  作者：Fabrizio Vetica、Stephen J. Bailey、Mukesh Kumar、Suruchi Mahajan、Carolina von Essen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1055/s-0040-1707472

  日期：2020.7

  A mild and efficient palladium-catalyzed [3+2] cycloaddition of vinylaziridine and indane-1,3-diones has been realized. The resulting spiro-pyrrolidines were provided in excellent yields and, with the introduction of the leucine-derived phosphine ligand, moderate to good enantio­- and diastereoselectivities.

  已经实现了温和有效的钯催化的乙烯基氮丙啶和茚满-1,3-二酮的[3 + 2]环加成反应。所得螺吡咯烷的产率很高，并且引入了亮氨酸衍生的膦配体，对映选择性和非对映选择性都中等到良好。
• Asymmetric Friedel−Crafts reaction of unsaturated carbonyl-tethered heteroarenes <i>via</i> vinylogous activation of Pd⁰-π-Lewis base catalysis
  作者：Bo Jiang、Wu-Tao Gui、Hao-Tian Wang、Ke Xie、Zhi-Chao Chen、Lei Zhu、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/d3sc03996j

  日期：——

  heteroarenes via π-Lewis base catalysis. As a result, asymmetric C3-selective Friedel−Crafts addition to activated alkenes occurs, finally affording [3 + 2] or [3 + 4] annulation products with high enantioselectivity and exclusive E-selectivity. Moreover, this π-Lewis base vinylogous HOMO-activation strategy can be extended to remote Friedel−Crafts reaction of diverse five-membered heteroarenes tethered to a

  炔基在钯催化下可以发生容易的转化，例如氢钯化、瓦克反应等。在这里，我们证明了手性 Pd 0配合物可以化学选择性地与 2-吲哚基丙炔酸酯的炔部分配位，并提高最高占据分子通过π-路易斯碱催化失活杂芳烃的轨道 (HOMO) 能量。结果，发生不对称 C3 选择性弗里德尔-克来福特加成到活化烯烃上，最终提供具有高对映选择性和排他性 E 选择性的 [3 + 2] 或 [3 + 4] 成环产物。此外，这种π-Lewis碱插烯HOMO激活策略可以扩展到多种五元杂芳烃与亚胺或1-氮杂二烯连接到2-烯酮或2-丙烯酸酯基序上的远程弗里德尔-克来福特反应，并且通常具有优异的对映体控制性实现了多功能加合物，可以有效地转化为具有更高分子复杂性的多种框架。此外，还进行了核磁共振和密度泛函理论计算研究以阐明催化机理。