ethyl (4S,5R)-5-butyl-4-hydroxy-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3-carboxylate | 136705-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-5-butyl-4-hydroxy-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 136705-37-8；136705-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: DMIQGBQGSVJZBP-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 2-bromohexanal 在 aluminum oxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 (4S,5S)-5-butyl-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-2-isoxazoline 2-oxide 、 ethyl (4S,5R)-5-butyl-4-hydroxy-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 3-(ethoxycarbonyl)-4-hydroxy-2-isoxazoline-2-oxides. A new approach to the synthesis of 4-hydroxylated 2-isoxazolines

  摘要：

  Treatment of 2-bromo aldehydes and ethyl nitroacetate with alumina without solvent, or in solution with a tertiary base, at room temperature gives the diastereoisomeric title compounds in fair yields by a tandem nitroaldol reaction-cyclization sequence opening a new route for the preparation of trans and cis 4-hydroxylated 2-isoxazolines in a predictable way.

  DOI：

  10.1021/jo00022a005