cis-3-ethoxy-4,4a-dihydro-1-hydroxy-3H,10H-pyrano<4,3-b><1>benzopyran-10-one | 118668-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cis-3-ethoxy-4,4a-dihydro-1-hydroxy-3H,10H-pyrano<4,3-b><1>benzopyran-10-one
• 英文别名: trans-3-ethoxy-4,4a-dihydro-1-hydroxy-3H,10H-pyrano<4,3-b><1>benzopyran-10-one
• CAS: 118668-71-6；118668-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: OZTRTGXBRAWRPN-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲酸 、 乙烯基乙醚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以62%的产率得到cis-3-ethoxy-4,4a-dihydro-1-hydroxy-3H,10H-pyrano<4,3-b><1>benzopyran-10-one
  参考文献：
  名称：

  杂二烯环加成反应：一些取代的吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃的制备和转化

  摘要：

  4-氧代-4 H -1-苯并吡喃在C-3处具有甲酰基，乙酰基或羧基取代基的异二烯环加成反应会生成3-烷氧基-或3,3-二烷氧基-4， 4a-二氢吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-酮，在某些情况下，能够在多种条件下进行多种选择性转化，包括酸诱导的差向异构和/或逆环加成，还原，水解和醇解非常温和的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85668-4

文献信息

• A route to functionalised 1,5-dicarbonyl systems via heterodiene cycloadditions of a 2-acyl-2-enoic acid
  作者：Simon J. Coutts、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95627-2

  日期：——

  Chromone-3-carboxylic acid 1 undergoes heterodiene cycloadditions to alkoxyalkenes 2, producing novel pyrans which on treatment with alkanols or water decompose into functionalised 1,5-dicarbonyl systems 6 – 11, the sequence being potentially general for 2-acyl-2-enoic acids.

  色酮-3-羧酸1所经历heterodiene环加成到alkoxyalkenes 2，产生新的吡喃，将其用链烷醇或水分解处理成官能化1,5-二羰基体系6 - 11，所述序列是潜在的一般为2-酰基-2-烯酸酸。