1,6-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)hexane-1,6-dione | 6268-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)hexane-1,6-dione
• 英文别名: 1,6-bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-hexane-1,6-dione；1,6-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-hexan-1,6-dion；1,6-Bis(1,3-benzodioxol-5-yl)hexane-1,6-dione
• CAS: 6268-56-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: VKIPBZQTPRVXPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179.4-180.4 °C
• 沸点：
  583.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)hexane-1,6-dione 在 potassium permanganate 、 二氯乙基铝 、 乙酸酐 、 甲基三辛基氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 6-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Promoted Disproportionation Reaction of Aromatic Vinyl Ethers and Acetals and Its Application to the Synthesis of Paracotoin

  摘要：

  芳香族乙烯醚和缩醛在路易斯酸的存在下经历了一种新颖的加成-断裂反应，产生了烯烃和酯。该反应被应用于分子内环化反应，良好产率地得到五元或六元环化合物。作为木香酸生物合成中的中间体，帕拉可托因的合成利用了这一环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2181
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)hexane-1,6-diol 在 chromium(VI) oxide 、 Celite 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到1,6-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)hexane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Promoted Disproportionation Reaction of Aromatic Vinyl Ethers and Acetals and Its Application to the Synthesis of Paracotoin

  摘要：

  芳香族乙烯醚和缩醛在路易斯酸的存在下经历了一种新颖的加成-断裂反应，产生了烯烃和酯。该反应被应用于分子内环化反应，良好产率地得到五元或六元环化合物。作为木香酸生物合成中的中间体，帕拉可托因的合成利用了这一环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2181

文献信息

• Direct Synthesis of Adipic Esters and Adiponitrile via Photoassisted Cobalt‐Catalyzed Alkene Hydrodimerization
  作者：Cheng Ren、Guanghao Ji、Xiankai Li、Jing Zhang

  DOI：10.1002/chem.202201442

  日期：2022.9.22

  cobalt-catalyzed tail-to-tail hydrodimerization of activated alkenes to 1,4-difunctional butanes, providing a general route to important industrial intermediates to nylon 6,6. This protocol is highly efficient for various activated alkenes at ambient temperature utilizing hantzsch ester as a recyclable two-electron and two-proton donor with assistant of catalytic amount of base as the proton shuttle

  这项工作揭示了一种可见光诱导的钴催化尾对尾加氢二聚活性烯烃到 1,4-双官能丁烷，为尼龙 6,6 的重要工业中间体提供了一般途径。该协议对环境温度下的各种活化烯烃非常有效，利用 hantzsch 酯作为可回收的双电子和双质子供体，辅以催化量的碱作为质子穿梭。
• Preparation and Reactions of Bis-diazoalkanes
  作者：Carlos M. Samour、J. Philip Mason

  DOI：10.1021/ja01631a034

  日期：1954.1
• Lewis Acid-Promoted Disproportionation Reaction of Aromatic Vinyl Ethers and Acetals and Its Application to the Synthesis of Paracotoin
  作者：Young Dae Gong、Hiroko Tanaka、Nobuharu Iwasawa、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.71.2181

  日期：1998.9

  Aromatic vinyl ethers and acetals underwent a novel addition-fragmentation reaction affording olefins and esters in the presence of a Lewis acid. This reaction was applied to intramolecular cyclization reaction, giving five or six membered ring compounds in good yields. Paracotoin, an intermediate in the biosynthesis of shikimic acid, was synthesized using this cyclization reaction as the key step.

  芳香族乙烯醚和缩醛在路易斯酸的存在下经历了一种新颖的加成-断裂反应，产生了烯烃和酯。该反应被应用于分子内环化反应，良好产率地得到五元或六元环化合物。作为木香酸生物合成中的中间体，帕拉可托因的合成利用了这一环化反应作为关键步骤。