N-[2R-hydroxy-3-[[(1,3-benzodioxol-5-yl)sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-1S-(phenylmethyl) propyl]-2S-amino-3,3-dimethylbutanamide | 183553-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2R-hydroxy-3-[[(1,3-benzodioxol-5-yl)sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-1S-(phenylmethyl) propyl]-2S-amino-3,3-dimethylbutanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(2S,3R)-4-[1,3-benzodioxol-5-ylsulfonyl(2-methylpropyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-3,3-dimethylbutanamide
• CAS: 183553-80-2
• 化学式: C₂₇H₃₉N₃O₆S
• 分子量: 533.689
• InChiKey: BQRMICWDMIGOSC-SGIRGMQISA-N

物化性质

• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸酐 、 N-[2R-hydroxy-3-[[(1,3-benzodioxol-5-yl)sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-1S-(phenylmethyl) propyl]-2S-amino-3,3-dimethylbutanamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-[2R-hydroxy-3-[[(1,3-benzodioxol-5-yl) sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-1S-(phenylmethyl)propyl]-2S-[(chloroacetyl)amino]-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors

  摘要：

  选定的双氨基酸羟乙基氨基磺胺化合物作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂具有良好的效果，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。本发明涉及这类逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选定的新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或传播，以及治疗逆转录病毒感染。

  公开号：

  US06388132B1
• 作为产物：
  描述：

  N-[2R-hydroxy-3-[[(1,3-benzodioxol-5-yl)sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-1S-(phenylmethyl) propyl]-2S-[(phenylmethoxycarbonyl)amino]-3,3-dimethylbutanamide 在 Pd/C 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 N-[2R-hydroxy-3-[[(1,3-benzodioxol-5-yl)sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-1S-(phenylmethyl) propyl]-2S-amino-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors

  摘要：

  选定的双氨基酸羟乙基氨基磺胺化合物作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂具有良好的效果，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。本发明涉及这类逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选定的新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或传播，以及治疗逆转录病毒感染。

  公开号：

  US06388132B1

文献信息

• Retroviral protease inhibitor combinations
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06100277A1

  公开（公告）日：2000-08-08

  The present invention is directed to a method for the treatment of mammalian retrovirus infections, such as HIV, using combinations of retroviral protease inhibitors which are effective in preventing the replication of the retroviruses in vitro or in vivo. This invention, in particular, relates to protease inhibitor compounds used in combination therapy with other protease inhibitor compounds. This invention also relates to combination therapy with a combination of protease inhibitors and antiviral agents other than protease inhibitors.

  本发明涉及一种治疗哺乳动物逆转录病毒感染（例如HIV）的方法，使用对逆转录病毒蛋白酶抑制剂的组合，该组合在体外或体内有效防止逆转录病毒的复制。本发明特别涉及与其他蛋白酶抑制剂化合物联合治疗使用的蛋白酶抑制剂化合物。本发明还涉及蛋白酶抑制剂和非蛋白酶抑制剂抗病毒药物的联合治疗。
• Preparation of labeled bis-amino acid Hydroxyethylamino sulfonamide hiv protease inhibitors
  作者：Kai Cao、Shiang-Yuan Chen、Shimoga R. Prakash

  DOI：10.1002/jlcr.676

  日期：2003.3.30

  Preparation of radiolabeled sulfonamide HIV protease inhibitors, DMP852 and DMP853 is described. The C-14 labeling of DMP852 was accomplished by acylation of the intermediate amine with [1-14C]-chloroacetic anhydride followed by the treatment of the chloroacetyl derivative with methylamine. Due to the rapid loss of the methylglycine moiety during metabolism studies, a route that involved an oxidation-reduction sequence was employed to prepare tritium labeled DMP852. Similar methodology was utilized to prepare tritium labeled DMP853. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文介绍了放射性标记磺酰胺 HIV 蛋白酶抑制剂 DMP852 和 DMP853 的制备方法。DMP852 的 C-14 标记是先用 [1-14C]- 氯乙酸酐酰化中间胺，然后用甲胺处理氯乙酰衍生物。由于在代谢研究过程中甲基甘氨酸会迅速损失，因此采用了氧化-还原顺序来制备氚标记的 DMP852。类似的方法也用于制备氚标记的 DMP853。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Heterocyclecarbonyl amino acid hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20040198989A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Selected heterocyclecarbonyl amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, composition and method for inhibiting retroviral proteases, such as human immunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选定的杂环羰基氨基酸羟乙基氨磺酰胺化合物可作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。本发明涉及这种逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选定的新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或逆转录病毒的传播，以及治疗逆转录病毒感染。
• Amino acid hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US20030216435A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Selected amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, composition and method for inhibiting retroviral proteases, such as human immunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选择的氨基醇乙基氨基磺酰胺类化合物被证明是反转录病毒蛋白酶抑制剂，特别是HIV蛋白酶的抑制剂。本发明涉及这种反转录病毒蛋白酶抑制剂，更特别地，涉及选择的新化合物、组合物和方法，用于预防反转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶的感染或传播，以及治疗反转录病毒感染。
• BIS-AMINO ACID HYDROXYETHYLAMINO SULFONAMIDE RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Getman P. Daniel

  公开号：US20080118969A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Selected bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, compositions, and methods for inhibiting retroviral proteases, such as human immunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选择性的双氨基酸羟乙基氨磺酰胺类化合物在逆转录病毒蛋白酶抑制剂中具有有效性，尤其是在HIV蛋白酶抑制剂中具有有效性。本发明涉及这种逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选择性的新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或逆转录病毒的传播，以及治疗逆转录病毒感染。