(3R/S,6S)-2,6-dimethyl-3-nitro-8-phenylthioocta-1,7Z-diene | 221632-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3R/S,6S)-2,6-dimethyl-3-nitro-8-phenylthioocta-1,7Z-diene
• 英文别名: [(1E,3S)-3,7-dimethyl-6-nitroocta-1,7-dienyl]sulfanylbenzene
• CAS: 221632-70-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: WHYVCMMWEMNILW-HZXYYIDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 (3R/S,6S)-2,6-dimethyl-3-nitro-8-phenylthioocta-1,7Z-diene 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,3aR,4S,6aS)-6a-isopropenyl-4-methyl-3-phenylthio-1-trimethylsilyloxyperhydrocyclopentaisoxazole 、 (3S,3aR,4S,6aS)-6a-isopropenyl-4-methyl-3-phenylthio-1-trimethylsilyloxyperhydrocyclopentaisoxazole
  参考文献：
  名称：

  生物碱 (-)-actinidine 的立体控制合成

  摘要：

  使用由 (3R/S, 6S)-2,6-二甲基-3-硝基-8-苯基硫辛基生成的硝基甲硅烷基的分子内 [3+2] 偶极环加成反应合成了铱系列的生物碱 (-)-actinidine。 1,77E-和-1,7Z-二烯。关键的硝基化合物是从 (-)-(S)-香茅醇中获得的。

  DOI：

  10.1007/bf02494297
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 selenium(IV) oxide 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R/S,6S)-2,6-dimethyl-3-nitro-8-phenylthioocta-1,7Z-diene
  参考文献：
  名称：

  生物碱 (-)-actinidine 的立体控制合成

  摘要：

  使用由 (3R/S, 6S)-2,6-二甲基-3-硝基-8-苯基硫辛基生成的硝基甲硅烷基的分子内 [3+2] 偶极环加成反应合成了铱系列的生物碱 (-)-actinidine。 1,77E-和-1,7Z-二烯。关键的硝基化合物是从 (-)-(S)-香茅醇中获得的。

  DOI：

  10.1007/bf02494297

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the alkaloid (−)-actinidine
  作者：A. V. Stepanov、A. V. Lozanova、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/bf02494297

  日期：1998.11

  The alkaloid (−)-actinidine of the iridane series was synthesized using intramolecular [3+2] dipolar cycloaddition of silyl nitronates, generated from (3R/S, 6S)-2,6-dimethyl-3-nitro-8-phenylthioocta-1,77E- and-1,7Z-dienes. The key nitro compounds were obtained from (−)-(S)-citronellol.

  使用由 (3R/S, 6S)-2,6-二甲基-3-硝基-8-苯基硫辛基生成的硝基甲硅烷基的分子内 [3+2] 偶极环加成反应合成了铱系列的生物碱 (-)-actinidine。 1,77E-和-1,7Z-二烯。关键的硝基化合物是从 (-)-(S)-香茅醇中获得的。