violapyrone C | 1449603-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: violapyrone C
• 英文别名: Violapyrone C；4-hydroxy-3-methyl-6-[(5S)-5-methylheptyl]pyran-2-one
• CAS: 1449603-09-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: CWVDWOPGUAUQDD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-methyl-1-nonyne 在 正丁基锂 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 violapyrone C
  参考文献：
  名称：

  (+)-Violapyrone C 的全合成和构型验证

  摘要：

  金 (I) 催化的 ynoates 叔丁酯的分子内 6-endo-dig 环化得到 violapyrones 的 α-pyrone 核。此外，该反应成功地应用于 (+)- 和 (-)-violapyrone C 的立体有择合成，这允许通过比较旋光度来分配天然 (+)-violapyrone C 的绝对构型。这是第一次全合成，从 (S)-(-)-2-甲基丁醇以 22% 的产率进行 10 个步骤，具有氧化银 (I) 促进 1,4-丁二醇的单苄基化、Wittig 烯化、克莱森缩合、Corey– Fuchs 反应和金 (I) 催化的 α-吡喃酮合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402524

文献信息

• 금 촉매를 이용한 α-피론 유도체 전합성 방법 및 이에 의해 합성되어 인간 암세포주에 세포독성을 가지는 α-피론 유도체
  申请人：Korea Institute of Ocean Science ＆ Technology 한국해양과학기술원(120120344616) Corp. No ▼ 131471-0018173BRN ▼134-82-01458

  公开号：KR20160080799A

  公开（公告）日：2016-07-08

  본 발명에 따른 금 촉매를 이용한 α-피론 유도체 전합성 방법은, 부탄올을 출발물질로 하여 크게, 위팅 올레핀 반응(Witting olefin reaction), 스웬 산화반응(Swern oxidation reaction), 코리-푹스 반응(Corey-Fuchs reaction), 클라이센 축합반응(Claisen condensation)을 거쳐 제조된 β-케토 에스테르 화합물에 금(gold) 촉매를 이용한 6-endo-dig 분자내 고리화 반응을 통해 α-피론 고리 (α-pyrone ring)를 형성시켜 α-피론 유도체를 전합성(total synthesis)할 수 있다. 상기한 전합성 방법에 의해 제조된 α-피론 유도체는 자연 상에서 존재하는 α-피론 유도체와 동일한 형태를 가지는 (+)-바이올라피론 C((+)-violapyrone C)이며, 10 종 이상의 인간암세포주(human cancer cell line)에 세포독성(cytotoxicity)을 가져 암치료제로 유용하게 이용될 수 있다.

  本发明利用金催化剂进行α-吡喃诱导体全合成方法，以丁醇为起始物质，经过威廉逊烷基化反应（Witting olefin reaction）、斯文氧化反应（Swern oxidation reaction）、科里-福克斯反应（Corey-Fuchs reaction）和克莱森缩合反应（Claisen condensation）等步骤制备β-酮酯化合物，再利用金催化剂进行6-内环反应，形成α-吡喃环，从而合成α-吡喃诱导体。由上述全合成方法制备的α-吡喃诱导体具有与自然界中存在的α-吡喃诱导体相同的结构，如（+）-维奥拉吡喃C（(+)-violapyrone C），可在10多种人类癌细胞系中具有细胞毒性，可用作抗癌药物。