2-(2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl)pyridine | 2824-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl)pyridine
• 英文别名: 4-methoxy-benzaldehyde pyridin-2-ylhydrazone；N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]pyridin-2-amine
• CAS: 2824-61-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: HIKHVXGHZYHVJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  387.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl)pyridine 在 ruthenium trichloride 、 Oxone 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-(4-(methyloxy)phenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  RuCl 3 / Oxone：由2-（2-亚芳基肼并）吡啶合成3-芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的有效组合

  摘要：

  已经开发出一种有效且方便的合成3-芳基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的方法，该方法涉及RuCl 3 / Oxone对2-（2-亚芳基肼基嗪）吡啶的氧化环化反应。在吡啶氮上有化学选择性。RuCl 3可以用作通过涉及C N键形成的直接分子内环化合成三唑并吡啶的有效均相催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.110
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-(2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [双(三氟乙酰氧基)碘]苯催化杂环腙氧化分子内环化高效合成3-取代1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶

  摘要：

  摘要 通过杂环腙与[双(三氟乙酰氧基)碘]苯的分子内氧化环化反应制备了一系列1,2,4-三唑并吡啶。通过 1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的合成证实了这种简单转化的普遍适用性。该协议的优点是催化剂的无毒和较短的反应时间，以获得良好的制备收率。

  DOI：

  10.1080/00397911003707162

文献信息

• Electrochemical synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles
  作者：Zenghui Ye、Mingruo Ding、Yanqi Wu、Yong Li、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03739b

  日期：——

  cross-coupling reaction has been developed under mild electrolytic conditions. In this atom- and step-economical one-pot process, valuable 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic compounds could be synthesized efficiently from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridines. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Aldehyde-Derived Hydrazones: Practical Synthesis of Triazolopyridines and Related Heterocycles
  作者：Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Andreas Reichelt、Robert D. Larsen

  DOI：10.1002/anie.201001999

  日期：2010.11.2

  The palladium‐catalyzed intermolecular coupling of aldehyde‐derived hydrazones with chloroazines, followed by oxidative cyclization under mild conditions afforded access to a broad variety of bicyclic heterocyclic scaffolds (see scheme) that have potential for use in drug discovery.

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。
• Synthesis of 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i> ]pyridines and Related Heterocycles by Sequential Condensation and Iodine-Mediated Oxidative Cyclization
  作者：Ertong Li、Zhiyuan Hu、Lina Song、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/chem.201601744

  日期：2016.7.25

  A facile and efficient approach to access 1,2,4‐triazolo[4,3‐a]pyridines and related heterocycles has been accomplished through condensation of readily available aryl hydrazines with corresponding aldehydes followed by iodine‐mediated oxidative cyclization. This transition‐metal‐free synthetic process is broadly applicable to a variety of aromatic, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes, and can

  通过容易获得的芳基肼与相应的醛缩合，然后由碘介导的氧化环化反应，可以轻松而有效地获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关杂环。这种无过渡金属的合成方法广泛适用于各种芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛类，并且可以以克为单位方便地进行。
• Toward Hypoxia-Selective Rhenium and Technetium Tricarbonyl Complexes
  作者：Andrea J. North、David J. Hayne、Christine Schieber、Katherine Price、Anthony R. White、Peter J. Crouch、Angela Rigopoulos、Graeme J. O’Keefe、Henri Tochon-Danguy、Andrew M. Scott、Jonathan M. White、Uwe Ackermann、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01691

  日期：2015.10.5

  hypoxia-selective imaging and therapeutic agents, technetium(I) and rhenium(I) tricarbonyl complexes with pyridylhydrazone, dipyridylamine, and pyridylaminocarboxylate ligands containing nitrobenzyl or nitroimidazole functional groups have been prepared. The rhenium tricarbonyl complexes were synthesized with short reaction times using microwave irradiation. Rhenium tricarbonyl complexes with deprotonated

  为了制备缺氧选择性成像和治疗剂，已经制备了carbonyl（I）和rh（I）与吡啶hydr，二吡啶胺和含有硝基苄基或硝基咪唑官能团的吡啶基氨基羧酸酯配体的三羰基配合物。使用微波辐射以短的反应时间合成了三羰基rh络合物。具有去质子化的对硝基苯基吡啶基ligand配体的三羰基hen配合物发光，并且已使用共聚焦荧光显微镜技术将其用于HeLa细胞中的摄取。与低氧细胞相比，所选的三羰基rh络合物在低氧细胞中显示出更高的摄取。A 99m具有携带硝基咪唑官能团的二吡啶基胺配体的Tc三羰基配合物在人血清中稳定，并显示其位于小鼠的人肾细胞癌（RCC; SK-RC-52）肿瘤中。
• On Water Synthesis of 3-Aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines Using Iodobenzene Diacetate (IBD)
  作者：Deepak Kumar Aneja、Rinku Soni、Monika Sihag、Neha Rani、Mayank Kinger

  DOI：10.2174/1570178620666230110111547

  日期：2023.1.10

  An iodobenzene diacetate (IBD)-mediated simple and green method was determined for the intramolecular oxidative cyclization of 3-aryl-2-pyridiylhydrazones of different aromatic aldehydes in an aqueous medium at room temperature. This efficient strategy provides a route to the synthesis of 3-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines in water which eliminates the requirement to use costly and unsafe volatile

  确定了一种碘苯二乙酸酯 (IBD) 介导的简单绿色方法，用于在室温下在水性介质中对不同芳香醛的 3-aryl-2-pyridiylhydrazone 进行分子内氧化环化。这种有效的策略提供了一种在水中合成 3-芳基-1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的途径，无需使用昂贵且不安全的挥发性有机溶剂。所有反应仅通过在室温下在水中搅拌反应组分来进行。该协议提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。