methyl 5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-9-carboxylate | 880764-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-9-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-9-carboxylate
• CAS: 880764-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: FRLDIWMEOROXGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  459.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-9-carboxylate 在 selenium(IV) oxide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 1,5-dioxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮环烷酮可从喜树（Camtotheca acuminata）轻松合成具有细胞毒性的喜树碱类22-羟基氨基丁酸。

  摘要：

  从容易获得的羟基吡啶酮开始，提出了一种短而有效的22-羟基氨基丁酸合成方法。关键步骤包括与戊二烯酸甲酯的Heck偶联，快速真空热解环化和Friedlander缩合。

  DOI：

  10.1039/b516154a
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-6-三氟甲基磺酰氧基-1,2,3,5-四氢吲哚烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0~550.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 8.0h， 生成 methyl 5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮环烷酮可从喜树（Camtotheca acuminata）轻松合成具有细胞毒性的喜树碱类22-羟基氨基丁酸。

  摘要：

  从容易获得的羟基吡啶酮开始，提出了一种短而有效的22-羟基氨基丁酸合成方法。关键步骤包括与戊二烯酸甲酯的Heck偶联，快速真空热解环化和Friedlander缩合。

  DOI：

  10.1039/b516154a

文献信息

• Synthesis and bioevaluation of 22-hydroxyacuminatine analogs
  作者：François Grillet、Barbora Baumlová、Grégoire Prévost、Jean-François Constant、Sophie Chaumeron、Dennis C.H. Bigg、Andrew E. Greene、Alice Kanazawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.082

  日期：2008.3

  A series of 22-hydroxyacuminatine analogs was prepared by using different Friedlander condensations. Several of the new compounds were tested for antiproliferative activity on cancer cell lines and for topoisomerase I inhibitory activity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise synthesis of 22-hydroxyacuminatine, cytotoxic camptothecinoid from Camptotheca acuminata, by pyridone benzannulation
  作者：Matej Babjak、Alice Kanazawa、Regan J. Anderson、Andrew E. Greene

  DOI：10.1039/b516154a

  日期：——

  A short, efficient synthesis of 22-hydroxyacuminatine, starting from a readily accessible hydroxy pyridone, is presented; key steps include a Heck coupling with methyl pentadienoate, a flash vacuum pyrolytic cyclization, and a Friedlander condensation.

  从容易获得的羟基吡啶酮开始，提出了一种短而有效的22-羟基氨基丁酸合成方法。关键步骤包括与戊二烯酸甲酯的Heck偶联，快速真空热解环化和Friedlander缩合。