9-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole-1,3,8(2H,5H,9H)-trione | 1459716-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole-1,3,8(2H,5H,9H)-trione
• 英文别名: 9-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole-1,3,8(2H,5H,9H)-trione；5-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-5,7,8,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole-1,3,6-trione；5-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-5,7,8,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole-1,3,6-trione
• CAS: 1459716-41-6
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 393.829
• InChiKey: NOPIEZQQKMKSIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基脲唑 、 4-氯苯甲醛 、 1,3-环己二酮 以 甘油 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到9-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole-1,3,8(2H,5H,9H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Glycerol: a more benign and biodegradable promoting medium for catalyst-free one-pot multi-component synthesis of triazolo[1,2-a]indazole-triones

  摘要：

  三元组件合成三唑并[1,2-a]吲哚三酮在无催化剂条件下成功地在甘油中进行，甘油是一种良性、无毒且可生物降解的促进介质。

  DOI：

  10.1039/c5ra13805a

文献信息

• Iron(III)-catalyzed Highly Efficient, One-pot Synthesis of Triazolo[1,2-<i>a</i>]indazoletriones and Spirotriazolo[1,2-<i>a</i>]indazoletetraones
  作者：B. V. Subba Reddy、N. Umadevi、G. Narasimhulu、J. S. Yadav

  DOI：10.1246/cl.130164

  日期：2013.8.5

  Three-component coupling (3CC) of aldehyde, 1,3-dione, and 4-phenylurazole has been achieved in the presence of 10 mol % anhydrous FeCl3 in acetonitrile under reflux conditions to afford the corresponding triazolo[1,2-a]indazoletriones in excellent yields while the coupling of isatins with 4-phenylurazole and 1,3-diones gave the spirotriazolo[1,2-a]indazoletetraones under similar conditions.

  在无水氯化铁（FeCl3）存在下，通过三组分耦合（3CC）反应，将醛、1,3-二酮和4-苯基脲唑在乙腈中于回流条件下反应，成功合成了相应的三唑[1,2-a]吲唑三酮，产率极高。而在相似条件下，将异喹啉与4-苯基脲唑和1,3-二酮进行耦合反应则生成了螺三唑[1,2-a]吲唑四酮。