hexa-1,3-diene-1-carboxylic acid ethyl ester | 54542-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexa-1,3-diene-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester；heptadienoic acid ethyl ester；Ethyl hepta-2,4-dienoate
• CAS: 54542-33-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: XQILWIDABNBQOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-1,3-diene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 三溴化磷 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 ((2E,4E)-hepta-2,4-dien-1-yl)triphenylarsonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  位阻驱动二烯基三苯基砷叶立德的硼引发聚合反应生成光致发光 C5 聚合物

  摘要：

  合成了一系列烷基取代的二烯基三苯基胂叶立德，并将其用作硼烷引发聚合的单体，以获得几乎纯的C5聚合物（主链一次增长五个碳原子）。研究了三乙基硼烷(Et 3 B)、三丁基硼烷(Bu 3 B)、三仲丁基硼烷( s -Bu 3 B)和三苯基硼烷(Ph 3 B)引发剂对C5聚合的影响。基于 NMR 和 SEC 结果，我们表明所有合成的聚合物都具有具有独特不饱和主链的 C5 单元，其中两个共轭双键被一个亚甲基分隔。合成的C5聚合物具有可预测的分子量和窄的分子量分布（ M n,NMR =2.8 −11.9 kg mol −1 , Ð =1.04–1.24）。研究发现，增加单体和引发剂的空间位阻可以促进更多C5重复单元的形成，从而驱动聚合反应形成几乎纯的C5聚合物（高达95.8%）。通过11 B NMR 研究了聚合机理，并通过 DFT 计算证实了聚合机理。合成的C5聚合物是无定形的，通过调节单体的取代基可调节玻璃化转变温度，范围为+30

  DOI：

  10.1002/anie.202109190
• 作为产物：
  描述：

  ethyl hepta-2,3-dienoate 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 potassium carbonate 、 苯硼酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到hexa-1,3-diene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性镍催化硼酸与脲基甲酸酯的偶联

  摘要：

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 Ni（II）催化的芳基硼酸与脲基甲酸酯的交叉偶联。该方法的高区域选择性和立体选择性使得能够以高至优异的产率（高达95％）和高的E / Z选择性来制备各种各样的β-芳基β，γ-不饱和酯。另外，当使用2-甲酰基苯基硼酸时，观察到[3 + 2]级联序列。 Ni（II）催化的芳基硼酸与脲基甲酸酯的交叉偶联。该方法的高区域选择性和立体选择性使得能够以高至优异的产率（高达95％）和高的E / Z选择性来制备各种各样的β-芳基β，γ-不饱和酯。另外，当使用2-甲酰基苯基硼酸时，观察到[3 + 2]级联序列。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610023

文献信息

• Allenic esters, process for preparation thereof and process for
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US03978100A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  Allenic esters of the formula: ##EQU1## (specific examples of R, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are given) and a process for the preparation thereof which comprises reacting propargyl alcohol derivatives with 2-substituted ortho-acetic acid esters in the presence of an acidic catalyst. These allenic esters are rearranged in the presence of an alkali catalyst to form .alpha., .beta., .gamma., .delta.-unsaturated carboxylic acid esters and are useful as intermediates in the synthesis of various perfumes, medicines, agricultural chemicals and the like.

  化学式为##EQU1##的Allen酯类化合物，其中给出了R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4的具体示例。其制备方法包括在酸性催化剂存在下，将丙炔醇衍生物与2-取代的正交酯酸反应。这些Allen酯类化合物在碱性催化剂存在下重排，形成α、β、γ、δ-不饱和羧酸酯，可用作合成各种香料、药品、农药等中间体。
• TREATMENT OF CANCER WITH COMBINATIONS OF RXR AGONISTS AND THYROID HORMONES
  申请人：IO Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3368081A1

  公开（公告）日：2018-09-05
• TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES WITH COMBINATIONS OF RXR AGONISTS AND THYROID HORMONES
  申请人：IO Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3426302A1

  公开（公告）日：2019-01-16
• TREATMENT OF MUSCULAR DISORDERS WITH COMBINATIONS OF RXR AGONISTS AND THYROID HORMONES
  申请人：IO Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3426303B1

  公开（公告）日：2022-06-15
• TREATMENT OF DISEASE WITH ESTERS OF SELECTIVE RXR AGONISTS
  申请人：IO Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3684348A1

  公开（公告）日：2020-07-29