1-phenylhept-4-en-3-ol | 113767-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylhept-4-en-3-ol
• CAS: 113767-85-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: HJBONQSGFMALTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-Phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-hept-5-en-3-ol 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 三苯基硅烷 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 1-phenylhept-5-en-3-ol 、 1-phenylhept-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基砜衍生物的还原脱磺酰化反应区域选择性和立体选择性合成烯丙醇和高烯丙醇。在(±)-紫檀香醇和异紫檀香醇合成中的应用

  摘要：

  β-甲苯磺酰基高烯丙醇的区域和立体选择性脱磺酰化为制备烯丙醇和高烯丙醇提供了一种方便的方法。(±)-薰衣草醇和异薰衣草醇通过这种方法以极好的收率合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.707

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective 1,4-Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Laëtitia Palais、Lucille Babel、Adrien Quintard、Sébastien Belot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol100441r

  日期：2010.5.7

  The first asymmetric Cu-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc zinc reagents to a large scope of enals in presence of phosphoramidite, SimplePhos, or (R)-BINAP ligands with enantiomeric excesses up to 90% is reported. Moreover, ACA of Grignard reagents afforded moderate to good 1,4-regioselectivities with enantioselectivities up to 90%.

  据报道，在亚磷酰胺，SimplePhos或（R）-BINAP配体的存在下，对映体过量最高达90％，二烷基锌锌试剂第一次向大范围的烯类中进行了不对称的Cu催化的共轭加成反应。此外，格氏试剂的ACA提供中等至良好的1,4-区域选择性，对映选择性高达90％。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Allylic and Homoallylic Alcohols by the Reductive Desulfonylation of Allylic Sulfone Derivatives. Application to the Syntheses of (±)-Lavandulol and Isolavandulol
  作者：Katsuhiko Inomata、Susumu Igarashi、Mitsunobu Mohri、Taku Yamamoto、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1987.707

  日期：1987.4.5

  Regio- and stereoselective desulfonylation of β-tosylhomoallylic alcohols provided a convenient method for the preparation of allylic and homoallylic alcohols. (±)-Lavandulol and isolavandulol were synthesized in excellent yields by this method.

  β-甲苯磺酰基高烯丙醇的区域和立体选择性脱磺酰化为制备烯丙醇和高烯丙醇提供了一种方便的方法。(±)-薰衣草醇和异薰衣草醇通过这种方法以极好的收率合成。