(2R,12bS,E)-3-ethylidene-2-ethyl-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(12H)-one | 1355361-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,12bS,E)-3-ethylidene-2-ethyl-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(12H)-one
• 英文别名: (2R,3E,12bS)-2-ethyl-3-ethylidene-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 1355361-37-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: SLVODFOIDGROAO-JDESYLPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2R,12bS,E)-3-ethylidene-2-ethyl-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(12H)-one 、 (2S,12bR,E)-3-ethylidene-2-ethyl-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚并喹喔啉类的对映选择性级联序列及其在表​​位间苯二酚的合成中的应用

  摘要：

  开发了一种利用β-酮酰胺和脂肪族α，β-不饱和醛的有机催化一锅迈克尔加成反应和Pictet-Spengler序列，从而提供了以酮基和烯醇的混合物形式高取代度的吲哚[2,3- a ]喹喔啉类化合物的途径。互变异构体。在伸缩步骤中，将这样的互变异构对转化为具有E-亚乙基的稳定化合物。该方法已成功地应用于表位-geissoschizol的合成。 迈克尔加成-有机催化-环化-对映选择性-还原

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260243

文献信息

• Enantioselective Cascade Sequence to Indoloquinolizidines and Its Application in the Synthesis of epi-Geissochizol
  作者：Xiaoyu Wu、Weiguo Cao、Gang Zhao、Yao Zhang、Xiaoyang Dai、Huihui Fang、Jie Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1260243

  日期：2011.11

  as a mixture of keto and enol tautomers. Such tautomeric pairs were transformed into stable compounds with an E-ethylidenyl group in telescoped steps. This method was successfully applied in the synthesis of epi-geisso­schizol. Michael addition - organocatalysis - cyclization - enan­tio­selectivity - reduction

  开发了一种利用β-酮酰胺和脂肪族α，β-不饱和醛的有机催化一锅迈克尔加成反应和Pictet-Spengler序列，从而提供了以酮基和烯醇的混合物形式高取代度的吲哚[2,3- a ]喹喔啉类化合物的途径。互变异构体。在伸缩步骤中，将这样的互变异构对转化为具有E-亚乙基的稳定化合物。该方法已成功地应用于表位-geissoschizol的合成。 迈克尔加成-有机催化-环化-对映选择性-还原