2,5-dibromo-3,4-di-tert-butylthiophene | 118888-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-di-tert-butylthiophene
• 英文别名: 2,5-Dibromo-3,4-ditert-butylthiophene
• CAS: 118888-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₈Br₂S
• 分子量: 354.149
• InChiKey: GJLJPPFABKIQDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,4-di-tert-butylthiophene 在 四(三苯基膦)钯 叔丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,4-di-tert-butyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Congested BI- and Terthiophenes; 3,4,3',4'-Tetra-tert-butylbithiophene and 3',4'-Di-tert-butyl-2,2':5'2''-terthiophene

  摘要：

  The Pd(PPh(3))(4)-catalyzed coupling of 3,4-di-tert-butyl-2-thienylmagnesium bromide with 2-bromo-3,4-di-tert-butylthiophene gave 3,4,3',4'-tetra-tert-butyl-2, 2'-bithiophene (5) in moderate yield. X-Ray single crystal structure analysis of 5 revealed that its thiophene rings remain planer, but their plane is perpendicular to each other. The synthesis of 3',4'-di-tert-butyl-2,2':5',2 ''-terthiophene in a similar way is also described.

  DOI：

  10.3987/com-96-s11
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-thiobis(3,3-dimethylbutan-2-one) 在 对甲苯磺酸 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-dibromo-3,4-di-tert-butylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 3,4-di-t-butylthiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86677-0

文献信息

• Atropisomerism of the 1,3-cyclohexadiene Derivatives Induced by Steric Congestion
  作者：Juzo Nakayama、Kazuki Iguchi、Takashi Fujihara

  DOI：10.1080/10426501003773472

  日期：2010.5.27

  reacted with maleic anhydride to give the Diels–Alder adduct quantitatively. Oxidation of the sulfinyl group of the adduct and the thermal extrusion of sulfur dioxide from the resulting sulfone furnished 4,5-di-tert-butyl-3,6-dimethyl-3,5-cyclohexadiene-1,2-dicarboxylic acid anhydride (8) quantitatively. 8 showed atropisomerism that originates from the inhibited ring inversion of the cyclohexadiene ring

  3,4-二叔丁基-2,5-二甲基噻吩 1-氧化物 (2) 与马来酸酐反应，定量得到 Diels-Alder 加合物。加合物的亚磺酰基的氧化和二氧化硫从所得砜中的热挤出提供了 4,5-二叔丁基-3,6-二甲基-3,5-环己二烯-1,2-二羧酸酐（ 8）定量。图 8 显示了阻转异构现象，其源于空间拥塞抑制环己二烯环的环反转。阻转异构体的混合物也可从 2 和 1,4-苯醌的加合物中获得。
• Regio- and Stereo-Chemistry of Addition of Molecular Bromine to S-Oxidized Derivatives of 3,4-Di-<i>t</i>-butylthiophene: Exclusive 1,4-<i>Cis</i>-Additions
  作者：Juzo Nakayama、Tomohiro Furuya、Akihiko Ishii、Akira Sakamoto、Takashi Otani、Yoshiaki Sugihara

  DOI：10.1246/bcsj.76.619

  日期：2003.3

  one is the syn-adduct. Addition of bromine to 3,4-di-t-butylthiophene 1,1-dioxide gave the 1,4-cis-adduct as the sole product. Addition of bromine to the N-tosyl substituted sulfoximide derivative of 3,4-di-t-butylthiophene afforded the single 1,4-cis-adduct in which two bromine atoms are anti to the N-tosyl group. Bromine added to the N-unsubstituted sulfoximide derivative of 3,4-di-t-butylthiophene

  溴仅以 1,4-顺式加成模式添加到 3,4-二叔丁基噻吩的 1-氧化物、1,1-二氧化物和亚砜酰亚胺衍生物中。因此，溴在室温下在 CH2Cl2 中加入到 3,4-二-叔丁基噻吩 1-氧化物中，专门得到 1,4-顺式加合物。加合物由比例为 57:43 的两种化合物组成，其中主要的一种是对应于 S=O 键的反加合物，次要的一种是顺式加合物。将溴添加到 3,4-二叔丁基噻吩 1,1-二氧化物中得到 1,4-顺式加合物作为唯一产物。将溴添加到 3,4-二叔丁基噻吩的 N-甲苯磺酰取代亚砜酰亚胺衍生物中，得到单个 1,4-顺式加合物，其中两个溴原子与 N-甲苯磺酰基团相反。将溴添加到 3,4-二-叔丁基噻吩的 N-未取代亚砜酰亚胺衍生物中以产生 1,
• Synthesis of π-conjugated copolymers composed of benzo[2,1,3]thiadiazole and thiophene units bearing various alkyl groups and their application to photovoltaic cells
  作者：Kwang-Hoi Lee、Ho-Jin Lee、Kouji Kuramoto、Yohei Tanaka、Kazuhide Morino、Atsushi Sudo、Tatsuo Okauchi、Akihiko Tsuge、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.24790

  日期：2011.8.15

  PTEHTBT, and PTt‐BTBT, composed of benzothiadiazole as an electron accepting unit and terthiophene as an electron donating unit in the backbone were prepared. PTOTBT, PTEHTBT, and PTt‐BTBT contained side chain groups of n‐octyl, 2‐ethylhexyl, and t‐butyl groups, respectively. Solubility, optical and thermal properties of the polymers showed strong dependences on their side chain groups. PTEHTBT having 2‐ethylhexyl

  制备了骨架中由苯并噻二唑作为电子接受单元和对噻吩作为供电子单元的π共轭聚合物PTOTBT，PTEHTBT和PTt-BTBT。PTOTBT，PTEHTBT和PTt-BTBT分别包含正辛基，2-乙基己基和叔丁基的侧链基团。聚合物的溶解度，光学和热学性质显示出对它们侧链基团的强烈依赖性。在侧链中具有2-乙基己基的PTEHTBT在比PTOTBT更长的波长（565 nm）处表现出最大吸收（λmax）（534 nm）和PTt-BTBT（495 nm）。PTOTBT显示出比其他更高的热稳定性。制备的聚合物用于ITO / PEDOT-PSS /聚合物配置为PC 61 BH / LiF / Al的聚合物太阳能电池（PSC）。基于PTEHTBT的PSC的电源转换效率为1.32％。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• A Nonplanar Thiophene, 3,4-DI-tert-butyl-2,5-bis(triisopropylsilyl)thiophene
  作者：Juzo Nakayama、Ting Yu、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii、Shigekazu Kumakura

  DOI：10.3987/com-97-7851

  日期：——

  Treatment of 2,5-dibromo-3,4-di-tert-butylthiophene with tert-butyllithium followed by reaction with triisopropylsilyl chloride gave a highly congested thiophene, 3,4-di-tert-buty-2,5-bis(triisopropylsilyl)thio-phene, whose thiophene ring is no longer planar.
• NAKAYAMA, JUZO;YAMAOKA, SHOJI;HOSHINO, MASAMATSU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 10, 1161-1164
  作者：NAKAYAMA, JUZO、YAMAOKA, SHOJI、HOSHINO, MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——