6-羟基-2-萘酸乙酯 | 17295-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-羟基-2-萘酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: 6-hydroxy-2-naphthoic acid ethyl ester；6-hydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 17295-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD07368972
• 分子量: 216.236
• InChiKey: WLJMCRWYIXLKQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  378.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于惰性气体保护下，室温条件下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2-萘酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-[2-(5-benzyl-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)ethoxy]naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihyperglycemic Activity of Erythrose, Ribose and Substituted Pyrrolidine Containing Thiazolidinedione Derivatives

  摘要：

  合成了一系列含有2,4-噻唑烷二酮的赤藓糖、核糖和取代吡咯烷。其中，评估了 13 种不饱和噻唑烷二酮、6 种饱和噻唑烷二酮和两种不饱和丙二酸酯在培养的 L6 肌细胞中增强葡萄糖利用的能力。根据体外活性，选择5-{4-[2-(1-苄基-3,4-双-苄氧基吡咯烷-2-基)乙氧基]亚苄基}噻唑烷-2,4-二酮24b作为进一步药理学研究的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.276
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-萘甲酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以73.9%的产率得到6-羟基-2-萘酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用硅氧烷尾和引入分子非对称性稳定双连续立方相及其两侧性质

  摘要：

  最近一个有趣的发现是螺旋网络排列形成双连续立方相，这引起了人们对非手性分子不对称合成新途径的可能性的极大关注。然而，立方相的分子结构设计仍未揭示。在这项工作中，一个非对称核心分子在中心键的每一侧具有较大的萘和较小的苯部分，并且在两个末端具有相同的二硅氧烷基癸氧基末端，这是形成单层和双层核心组件的第一个例子Ia 3 d 中的模式相作为单分子系统。该分子在高温下形成前一种模式作为热力学稳定相，类似于对称萘核心系统，而在低于温度（~350 K）冷却时，亚稳Ia 3 d相形成双层核心状态至室温，这对苯核系统很常见。作为非对称核的另一个影响，立方相在室温下保持 100 多天，并有轻微变形。红外光谱研究和量子化学计算表明两种核心组装模式之间的转换很容易。核的非对称性可以是对立方相分子的核组装模式和相稳定性的通用微调。

  DOI：

  10.1002/chem.202101233

文献信息

• A Dearomatization/Debromination Strategy for the [4+1] Spiroannulation of Bromophenols with α,β‐Unsaturated Imines
  作者：Yicong Ge、Cheng Qin、Lu Bai、Jiamao Hao、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.202008130

  日期：2020.10.19

  A novel [4+1] spiroannulation of o‐ & p‐bromophenols with α,β‐unsaturated imines has been developed for the direct synthesis of a new family of azaspirocyclic molecules. Notably, several other halophenols (X=Cl, I) were also applicable for this transformation. Moreover, a catalytic asymmetric version of the reaction was realized with 1‐bromo‐2‐naphthols by using a chiral ScIII/Py‐Box catalyst. Mechanistic

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。
• [EN] BENZIMIDAZOLE OR INDOLE AMIDES AS INHIBITORS OF PIN1<br/>[FR] AMIDES DE BENZIMIDAZOLE OU D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIN1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006040646A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention relates to compounds of the formula (1) and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the variables are defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula (1) and to pharmaceutical compositions for treating such disorders that contain the compounds of formula (1). The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula (1).

  这项发明涉及公式（1）的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中变量在此处定义。该发明还涉及通过给予公式（1）的化合物来治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，以及用于治疗包含公式（1）化合物的这类疾病的药物组合物。该发明还涉及制备公式（1）化合物的方法。
• N-substituted heterocycles for the treatment of hypercholesteremia, dyslipidemia and other metabolic disorders; cancer, and other diseases
  申请人：——

  公开号：US20030144329A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention relates to certain compounds of Formula (I) which can be useful in the treatment of diseases, such as, cancer, metabolic disorders, Type 2 Diabetes, dyslipidemia and/or hyperchloesterolemia: 1

  本发明涉及某些化合物的公式（I），这些化合物可用于治疗疾病，如癌症、代谢紊乱、2型糖尿病、血脂异常和/或高胆固醇血症。
• Iron(III)-Catalyzed Domino Claisen Rearrangement/Regio- and Chemoselective Aerobic Dehydrogenative Cyclization of β-Naphthyl-Substituted-Allenylmethyl Ether
  作者：Chenyun Zhang、Long Zhen、Zhi Yao、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03941

  日期：2019.2.15

  range of 2-aryl/alkyl, 3-(substituted-vinyl)naphtho[2,1-b]furans in high yields at 95–130 °C in an atom- and step-economic fashion. Mechanistic studies suggest that the FeCl3 catalyst is responsible for the high regio- and chemoselectivity in reaction. A blue-emitting product shows quantum yield of 0.95. The reaction proceeds readily on the gram scale, and synthetic applications of the products are also

  开发了FeCl 3催化的烯丙基克莱森重排/区域和化学选择性好氧脱氢环化多米诺反应，提供了范围广泛的2-芳基/烷基，3-（取代乙烯基）萘[2,1- b ]呋喃在95–130°C下以原子经济和阶梯经济的方式收率。机理研究表明，FeCl 3催化剂负责反应中的高区域选择性和化学选择性。发射蓝色的产物的量子产率为0.95。该反应易于以克规模进行，并且还证明了产物的合成应用。
• Transition metal-free dearomatization of halonaphthols with C(sp3)-electrophiles
  作者：Naichen Zhang、Yuanzhi Ye、Lu Bai、Jingjing Liu、Han Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.037

  日期：2022.5

  halonaphthols with benzyl/allyl bromides is described. Halonaphthols are used as carbon-nucleophiles in dearomatization to form three-dimensional cyclic enones with excellent chemoselectivity, in which etherification of phenolic hydroxyl group could be restrained well by using cesium carbonate as the base. A wide range of cyclic enones is directly prepared from various substituted benzyl/allyl bromides and halonaphthols

  描述了卤代萘酚与苄基/烯丙基溴的第一次分子间亲电脱芳构化。卤代萘酚作为碳亲核试剂在脱芳构化中形成具有优异化学选择性的三维环状烯酮，其中以碳酸铯为碱可以很好地抑制酚羟基的醚化。从各种取代的苄基/烯丙基溴和卤代萘酚直接制备出范围广泛的环状烯酮。机理研究表明直接的 S N 2 反应途径。