2-氯-N-(2,5-二甲氧基苯基)乙酰胺 | 22158-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2,5-二甲氧基苯基)乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(2,5-二甲氧苯基)乙酰胺；乙酰胺,2-氯-N-(2,5-二甲氧苯基)-；2',5'-二甲氧基-2-氯乙酰苯胺；乙酰苯胺,2-氯-2',5'-二甲氧基-
• 英文名称: 2-chloro-N-(2,5-dimethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 22158-78-7
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD00095383
• 分子量: 229.663
• InChiKey: BDDQUHPZDJEQRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1817

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2,5-二甲氧基苯基)乙酰胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到氯乙酸-(2,5-二羟基苯胺)
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZINE-BASED FLUOROPHORE COMPOUNDS FOR NERVE-SPECIFIC IMAGING
  [FR] COMPOSÉS FLUOROPHORES À BASE D'OXAZINE D'IMAGERIE SPÉCIFIQUE DU NERF

  摘要：

  这项发明涉及一种新型的氧杂噁嗪基荧光化合物，可用于体内神经成像，以及包含它们的组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2021150979A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(2,5-二甲氧基苯基)苯胺 以55%的产率得到2-氯-N-(2,5-二甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction

  摘要：

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。

  公开号：

  US20040029887A1

文献信息

• Synthesis of 9-methyl-1H-[1,4]thiazino[3,2-g]quinoline-2,5,10(3H)-trione, the B,C,D ring core of the shermilamine alkaloids
  作者：Norman O. Townsend、Yvette A. Jackson

  DOI：10.1039/b307124c

  日期：——

  Synthesis of 9-methyl-1H-[1,4]thiazino[3,2-g]quinoline-2,5,10(3H)-trione (4), from N-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)acetamide (23) is described. Oxidative cyclisation of 2,2'-disulfanediylbis[N-(2,5-dimethoxyphenyl)acetamide] (19) to 5,8-dimethoxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one (7b) is also reported.

  由N-（4-溴-2,5-二甲氧基苯基）合成9-甲基-1H- [1,4]噻嗪并[3,2-g]喹啉-2,5,10（3H）-三酮（4）描述了乙酰胺（23）。2，2'-二硫代二烷基双[N-（2,5-二甲氧基苯基）乙酰胺]（19）的氧化环化为5,8-二甲氧基-2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-一个（7b）报告。
• Discovery of a Potent Botulinum Neurotoxin A Inhibitor <scp>ZM299</scp> with Effective Protections in Botulism Mice
  作者：Jianxin Wang、Yuelin Wu、Deyan Luo、Chunlin Zhuang、Nianzhi Ning、Yanming Zhang、Zhili He、Jie Gao、Zhanying Hong、Xiguo Xv、Wannian Zhang、Tao Li、Zhenyuan Miao、Hui Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202100681

  日期：2022.2

  Botulinum neurotoxins serotype A (BoNT/A) is the deadliest toxins known to humans and the "Category A" agent for bioterrorism. Over the past 20 years, significant efforts have been put forth to develop effective inhibitors of BoNT/A. Unfortunately, few identified inhibitors possess noteworthy efficacy against BoNT/A in vivo. Here, we performed a high-throughput virtual screening based on the structure-based

  肉毒杆菌神经毒素血清型 A (BoNT/A) 是人类已知的最致命的毒素，也是生物恐怖主义的“A 类”毒剂。在过去的 20 年里，人们付出了巨大的努力来开发 BoNT/A 的有效抑制剂。不幸的是，很少有已鉴定的抑制剂在体内对 BoNT/A 具有显着功效。在这里，我们基于基于结构的对接模拟进行了高通量虚拟筛选，发现了一种新型强效支架 2-硫烟酸盐，可抑制 BoNT/A 轻链 (LC)。然后，我们合成并优化了一系列新型 2-硫烟酸衍生物，并在体外和体内综合评估了它们对 BoNT/A的活性. 优化的化合物 ZM299 在原代神经元中有效表现出抗 BoNT/A 活性，并在体内对 BoNT/A 显示出显着的治疗效果，在致死剂量的 BoNT/一次曝光。这些发现表明，2-硫代亚硝酸盐是一种有前景的支架，可用于生产更有效的抗 BoNT/A 类似物，而化合物 ZM299 作为治疗肉毒杆菌中毒的候选药物值得进一步临床前评估。
• [EN] HYDROGEN PEROXIDE-ACTIVATED COMPOUNDS AS SELECTIVE ANTI-CANCER THERAPEUTICS<br/>[FR] COMPOSÉS ACTIVÉS PAR DU PEROXYDE D'HYDROGÈNE SERVANT D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTI-CANCÉREUX SÉLECTIFS
  申请人：UNIV CINCINNATI

  公开号：WO2016054486A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Provided are compounds according to the following Formula I: The Formula I compounds are activated in the presence of hydrogen peroxide and are therefore selective anti-cancer therapeutics for cancers associated with elevated reactive oxygen species (ROS). Also provided are methods and pharmaceutical compositions for treating cancers associated with increased ROS.

  提供的是以下式I的化合物：式I的化合物在过氧化氢的存在下被激活，因此是针对与升高活性氧种（ROS）相关的癌症的选择性抗癌治疗剂。还提供了用于治疗与ROS增加相关的癌症的方法和药物组合物。
• Vilsmeier–Haack reagent-promoted formyloxylation of α-chloro-N-arylacetamides by formamide
  作者：Jiann-Jyh Huang、Shi-Han Lu、Yu Hsuan Chung、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1039/c5ra05779e

  日期：——

  α-Formyloxylation of α-chloro-N-arylacetamides.

  α-氯-N-芳基乙酰胺的α-甲酰氧化。
• Discovery, Optimization, and Biological Evaluation of Sulfonamidoacetamides as an Inducer of Axon Regeneration
  作者：Jin-Mo Ku、Kyuhee Park、Jung Hun Lee、Kyong Jin Cho、Yeon-Ju Nam、Dae-Youn Jeong、Yu-Han Kim、SoonJung Kwon、Ju-Young Park、Jungeun Yang、Tae-gyu Nam、Sung-Hwa Yoon、Sangmee Ahn、Yongmun Choi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00015

  日期：2016.5.26

  growth in injured neurons involves pharmacological manipulation of implicated signaling pathways. Here we report phenotypic cell-based screen of chemical libraries and structure–activity-guided optimization that resulted in the identification of compound 7p which promotes neurite outgrowth of cultured primary neurons derived from the hippocampus, cerebral cortex, and retina. In an animal model of optic

  中枢神经系统损伤后轴突再生受到一定程度的阻碍，这是因为如果内源性轴突生长潜能的年龄依赖性下降以及刺激受损神经元中轴突生长的策略之一涉及涉及信号通路的药理操作。在这里，我们报告基于表型细胞的化学文库筛选和结构-活性导向优化，从而鉴定出了可促进源自海马，大脑皮层和视网膜的培养初级神经元神经突向外生长的化合物7p。在视神经损伤的动物模型中，化合物7p显示出能诱导GAP-43阳性轴突生长，表明化合物7p的体外神经突向外生长活性转化为体内轴突再生的刺激。化合物7p的进一步优化及其在体内引起轴突再生的机理的阐明将为将来增强治疗策略的努力提供合理的基础。