dimethyl (2R)-2-benzyl-2-hydroxysuccinate | 26581-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (2R)-2-benzyl-2-hydroxysuccinate
• 英文别名: dimethyl (2R)-2-benzyl-2-hydroxybutanedioate
• CAS: 26581-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: NBHFWEBFGJJNIC-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R)-2-benzyl-2-hydroxysuccinate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(Cyclohexylmethyl)-apfelsaeure
  参考文献：
  名称：

  Studies on Orchidaceae Alkaloids. XXXVIII. Asymmetric Synthesis of 2-Isobutylmalic Acid and 2-(Cyclohexylmethyl)malic Acid.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.27-3668
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-((2R,4R)-2-tert-butyl-4-benzyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到dimethyl (2R)-2-benzyl-2-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基苹果酸的对映选择性合成作为几种天然生物碱和糖苷的药效组

  摘要：

  描述了在 Cephalotaxus 和 Orchidaceae 物种中发现的 α-烷基苹果酸酯的一般对映选择性合成。这种制备基于 Seebach 的 D-苹果酸烷基化程序，具有立体中心的自我再生。二氧戊环酮 8a 与 LiHMDS 和烯丙基卤化物以及苄基溴的反应分别得到 10 和 14，它们可以转化为对映纯的α-烷基苹果酸酯 13、15、18 和 19。此外，还制备了 20 型对映纯呋喃. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500065