(R)-5-methyl-3-((4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborato)methyl)hexanoic acid tert-butyl ester | 1415610-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-methyl-3-((4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborato)methyl)hexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R)-5-methyl-3-[(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)methyl]hexanoate
• CAS: 1415610-37-5
• 化学式: C₁₈H₃₅BO₄
• 分子量: 326.284
• InChiKey: DJFVZBCKGYGXSW-YSSOQSIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-methyl-3-((4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborato)methyl)hexanoic acid tert-butyl ester 在 potassium hydrogen difluoride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (S)-3-(5-acetylfuran-2-yl)methyl-5-methylhexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代烯烃的γ-选择性定向催化不对称硼氢化。

  摘要：

  1,1-二取代烯烃的定向催化不对称硼氢化反应可得到高对映体纯度 (90-95% ee) 的 γ-二氧杂硼酰胺和酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc36199j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,4-戊二醇 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (R)-2-(2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepin-3-yl)acetic acid tert-butyl ester 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-5-methyl-3-((4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborato)methyl)hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代烯烃的γ-选择性定向催化不对称硼氢化。

  摘要：

  1,1-二取代烯烃的定向催化不对称硼氢化反应可得到高对映体纯度 (90-95% ee) 的 γ-二氧杂硼酰胺和酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc36199j

文献信息

• γ-Selective directed catalytic asymmetric hydroboration of 1,1-disubstituted alkenes
  作者：Sean M. Smith、Gia L. Hoang、Rhitankar Pal、Mohammad O. Bani Khaled、Liberty S. W. Pelter、Xiao Cheng Zeng、James M. Takacs

  DOI：10.1039/c2cc36199j

  日期：——

  Directed catalytic asymmetric hydroborations of 1,1-disubstituted alkenes afford gamma-dioxaborato amides and esters in high enantiomeric purity (90-95% ee).

  1,1-二取代烯烃的定向催化不对称硼氢化反应可得到高对映体纯度 (90-95% ee) 的 γ-二氧杂硼酰胺和酯。