6-羟基-4,5-二氢-1H-苯并[b]氮杂革-2(3H)-酮 | 74887-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 6-羟基-4,5-二氢-1H-苯并[b]氮杂革-2(3H)-酮
• 英文名称: 6-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepin-2-one；6-hydroxy-4,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-2(3H)-one；6-hydroxy-1-benzazepine-2-one；1,3,4,5-tetrahydro-6-hydroxy-2H-1-benzazepin-2-one；6-hydroxy-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 74887-79-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD22571476
• 分子量: 177.203
• InChiKey: FBYNTMTYLLVDIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-4,5-二氢-1H-苯并[b]氮杂革-2(3H)-酮 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3,4-dihydro-5H-1-benzazepine-2,6,9-trione
  参考文献：
  名称：

  Studies on Quinones. Part 22.' Synthesis of 1-Benzazepine-6,9-Quinone Derivatives

  摘要：

  A facile synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepine-quinone derivatives starting from 5-methoxy-1-tetralone is described.

  DOI：

  10.1080/00397919208019261
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-羟基-4,5-二氢-1H-苯并[b]氮杂革-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  一些1,3,4,5-四氢-6-烷氧基-2H-1-苯并ze庚因-2-酮衍生物的合成和抗惊厥作用

  摘要：

  合成了一系列新的1,3,4,5-四氢-6-烷氧基-2H-1-苯并ze庚因-2-酮衍生物，并通过最大电击（MES）测试，皮下戊烯四唑（scPTZ）筛选了其抗惊厥活性。测试，并且通过旋转脚架神经毒性测试评估它们的神经毒性。这些测试的结果表明，1,3,4,5-四氢-6-辛氧基-2H-1-苯并ze庚因-2-one（4f）是最有前途的化合物，有效剂量中位数为（ED 50）为20.4 mg / kg，在MES测试中的保护指数（PI）值为20.1，远远高于原型抗癫痫药物卡马西平（PI = 8.1），苯妥英钠（PI = 6.9），苯巴比妥（ PI = 3.2）和丙戊酸钠（PI = 1.6）。scPTZ测试显示1,3,4,5-四氢-6-庚氧基-2H-1-苯并enza庚因-2-一（4e）是活性最高的化合物（ED 50  = 64.4，PI = 2.6）。讨论了可能的构效关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0871-2

文献信息

• Compounds enhancing antitumor activity of other cytotoxic agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06130217A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  This invention relates to certain heterocyclic compounds and their pharmaceutically acceptable salts, which are useful for sensitizing multidrug-resistant tumor cells to anticancer agents and multidrug resistant forms of malaria, tuberculosis, leishmania and amoebic dysentery to chemotherapeutants. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are also inhibitors of the active drug transport capability of P-glycoprotein which is encoded by the human MDR1 gene, as well as of certain other related ATP-binding-cassette transporters from eukaryotic and prokaryotic organisms (e.g., pfmdr from Plasmodium falciprum, and murine mdr1 and mdr3 gene products).

  这项发明涉及某些杂环化合物及其药用可接受的盐，这些化合物对于使多药耐药肿瘤细胞对抗癌药物和多药耐药形式的疟疾、结核病、利什曼病和阿米巴痢疾对化疗药物具有敏感性是有用的。这些化合物及其药用可接受的盐还是人类MDR1基因编码的P-糖蛋白的活性药物转运能力的抑制剂，以及来自真核和原核生物（例如，来自疟原虫的pfmdr，以及小鼠mdr1和mdr3基因产物）的某些其他相关的ATP结合盒转运蛋白的抑制剂。
• Aminopropanol derivatives of
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04340595A1

  公开（公告）日：1982-07-20

  Aminopropanol derivatives of 6-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-H-1-benzazepin-2-one of the formula ##STR1## where R is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted by hydroxyl or by alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, or is alkenyl or alkynyl of 3 to 6 carbon atoms or is cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms in the ring, and their physiologically acceptable addition salts with acids, their preparation and pharmaceutical formulations, containing the said compounds, which because of their .beta.-sympatholytic action can be used as cardiac and circulatory drugs.

  氨基丙醇衍生物6-羟基-2,3,4,5-四氢-1-H-1-苯并哌啶-2-酮的化学式为##STR1##其中R是1至6个碳原子的烷基，未取代或取代为羟基或1至3个碳原子的烷氧基，或是3至6个碳原子的烯烃基或炔烃基，或是3至7个碳原子的环烷基，以及它们与酸形成的生理上可接受的盐，它们的制备和含有上述化合物的制药配方，由于其β-交感神经阻滞作用可用作心脏和循环药物。
• Development of 3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine derivatives as dual thromboxane A2 receptor antagonists and prostacyclin receptor agonists
  作者：Michihiro Ohno、Yoichiro Tanaka、Mitsuko Miyamoto、Takahiro Takeda、Kazuhiro Hoshi、Naohiro Yamada、Atsushi Ohtake

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.050

  日期：2006.3

  4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-8-yloxyacetic acid derivatives as potent dual-acting agents to block the TXA2 receptor and to activate the PGI2 receptor. We report the synthesis, structure-activity relationship, and in vitro, ex vivo, and in vivo pharmacology of this series of compounds. 4-[2-(1,1-Diphenylethylsulfanyl)ethyl]-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-8-yloxyace tic acid N-methyl-D-glucamine salt (7) is a

  我们发现了一系列新型的3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-8-酰氧基乙酸衍生物作为有效的双作用剂，可以阻断TXA2受体并激活PGI2受体。我们报告了该系列化合物的合成，结构-活性关系以及体外，离体和体内药理学。4- [2-（1,1-二苯基乙基硫烷基）乙基] -3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-8-酰氧基乙酸N-甲基-D-葡糖胺盐（7）是很有前途的抗血栓和心血管领域的新型治疗方法的候选药物，可避免出现低血压副作用。
• Substituted 1-benzazepines and derivatives thereof
  申请人：Tomazic Alenka

  公开号：US20050234041A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  This invention relates to substituted 1-benzazepines and derivatives thereof useful as anti-infective agents, to compositions, including pharmaceutical compositions, comprising such compounds, to processes for making these compounds and to methods of using these compounds for killing bacteria and other microorganisms or inhibiting bacterial and other microorganism growth.

  本发明涉及取代的1-苯并氮杂环和其衍生物，其作为抗感染剂有用，包括制备这些化合物的组合物，包括药物组合物，制备这些化合物的过程以及使用这些化合物杀死细菌和其他微生物或抑制细菌和其他微生物生长的方法。
• Aminopropanolderivate des 6-Hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-ons, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0011747A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  Die Erfindung betrifft Aminopropanolderivate des 6-Hydroxy -2,3,4,5-tetrahydro -1-H-1-benzazepin -2-ons der Formel in der R einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, der gegebenenfalls durch einen Hydroxy- oder Alkoxyrest mit 1 bis 3 C-Atomen im Alkyl substituiert ist, einen Alkenyl oder Alkinylrest mit 3 bis 6 C-Atomen oder einen Cycloalkylrest mit 3 bis C-Atomen, im Ring bedeutet, und ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze, ihre Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen, die aufgrund ihrer β-sympatholytischen Wirkung als Herz- und Kreislaufmittel verwendet werden können.

  本发明涉及 6-羟基-2,3,4,5-四氢-1-H-1-苯并氮杂卓-2-酮的氨基丙醇衍生物，其式中 R 为具有 1 至 6 个碳原子的烷基，该烷基可选择被烷基中具有 1 至 3 个碳原子的羟基或烷氧基、具有 3 至 6 个碳原子的烯基或炔基或环中具有 3 至碳原子的环烷基取代，以及它们的生理耐受酸加成盐、它们的制备方法和含有它们的药物制剂，由于它们具有 β-交感溶解作用，可用作心血管药物。