6-(hexyloxy)-4,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-2(3H)-one | 1485056-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-(hexyloxy)-4,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-2(3H)-one
• 英文别名: 6-Hexoxy-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one；6-hexoxy-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 1485056-55-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: ITZUHRCDFRNJAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime 在 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(hexyloxy)-4,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些1,3,4,5-四氢-6-烷氧基-2H-1-苯并ze庚因-2-酮衍生物的合成和抗惊厥作用

  摘要：

  合成了一系列新的1,3,4,5-四氢-6-烷氧基-2H-1-苯并ze庚因-2-酮衍生物，并通过最大电击（MES）测试，皮下戊烯四唑（scPTZ）筛选了其抗惊厥活性。测试，并且通过旋转脚架神经毒性测试评估它们的神经毒性。这些测试的结果表明，1,3,4,5-四氢-6-辛氧基-2H-1-苯并ze庚因-2-one（4f）是最有前途的化合物，有效剂量中位数为（ED 50）为20.4 mg / kg，在MES测试中的保护指数（PI）值为20.1，远远高于原型抗癫痫药物卡马西平（PI = 8.1），苯妥英钠（PI = 6.9），苯巴比妥（ PI = 3.2）和丙戊酸钠（PI = 1.6）。scPTZ测试显示1,3,4,5-四氢-6-庚氧基-2H-1-苯并enza庚因-2-一（4e）是活性最高的化合物（ED 50  = 64.4，PI = 2.6）。讨论了可能的构效关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0871-2

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant evaluation of some new 1,3,4,5-tetrahydro-6-alkoxy-2H-1-benzazepin-2-one derivatives
  作者：Rong-Bi Han、Yun-Peng Shao、Hui-Fan Wu、Duo Zhang、Feng-Yu Piao

  DOI：10.1007/s00044-013-0871-2

  日期：2014.6

  A series of new 1,3,4,5-tetrahydro-6-alkoxy-2H-1-benzazepin-2-one derivatives were synthesized and screened for their anticonvulsant activities by the maximal electroshock (MES) test, subcutaneous pentylenetetrazol (scPTZ) test, and their neurotoxicity was evaluated by the rotarod neurotoxicity test. The results of these tests showed that 1,3,4,5-tetrahydro-6-octyloxy-2H-1-benzazepin-2-one (4f) was

  合成了一系列新的1,3,4,5-四氢-6-烷氧基-2H-1-苯并ze庚因-2-酮衍生物，并通过最大电击（MES）测试，皮下戊烯四唑（scPTZ）筛选了其抗惊厥活性。测试，并且通过旋转脚架神经毒性测试评估它们的神经毒性。这些测试的结果表明，1,3,4,5-四氢-6-辛氧基-2H-1-苯并ze庚因-2-one（4f）是最有前途的化合物，有效剂量中位数为（ED 50）为20.4 mg / kg，在MES测试中的保护指数（PI）值为20.1，远远高于原型抗癫痫药物卡马西平（PI = 8.1），苯妥英钠（PI = 6.9），苯巴比妥（ PI = 3.2）和丙戊酸钠（PI = 1.6）。scPTZ测试显示1,3,4,5-四氢-6-庚氧基-2H-1-苯并enza庚因-2-一（4e）是活性最高的化合物（ED 50  = 64.4，PI = 2.6）。讨论了可能的构效关系。