(R)-5-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 75738-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(5R)-5-(4-fluorophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 75738-79-3
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: RMFNZGXVLAUJHF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-4-hydroxy-4-(4-fluorophenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  一种(R)-氟西汀及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(R)‑氟西汀及其衍生物的制备方法，首先以芳基γ‑酮酸为原料，通过不对称氢化的方法得到手性γ‑芳基内酯；随后以手性γ‑芳基内酯作为原料，通过氨解和霍夫曼重排得到关键的前体，再经过还原和亲核取代获得(R)‑氟西汀及其衍生物；所述(R)‑氟西汀及其衍生物的结构通式如下所示：其中，R＝H、烷基或其他官能团。本发明将镍催化体系用于γ‑芳基酮酸的不对称氢化，在无需任何添加剂下，以高产率和优异的对映选择性提供了一系列γ‑芳基内酯，为手性药物(R)‑氟西汀及其衍生物的合成提供了一条新的途径。

  公开号：

  CN114605272B
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟-3-甲基-苯基)-4-氧代-丁酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 、 三氟乙酸 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-5-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDIN-2-YL ALKYLAMINO SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACID AND USES THEREOF
  [FR] ACIDE HYDROXAMIQUE SUBSTITUÉ PAR UN GROUPE PYRIDIN-2-YLALKYLAMINO ET SES UTILISATIONS

  摘要：

  提供了式I的化合物：其中X为NH或CH2，Y为单键或-CHR5-，R1为H、C1-C4烷基或C1-C4羟基烷基，R2和R2'各自独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4羟基烷基，每个R3独立地为H、卤素、-CF3、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，C3全氟烷基，每个R4独立地为H、卤素或C1-C4烷基，R5为C1-C4烷氧基，r为0到3之间的整数；p为0到3之间的整数。

  公开号：

  WO2019178063A1

文献信息

• Synthesis of Enantiopure γ-Lactones via a RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Keto Acids
  作者：Jing Li、Yujie Ma、Yufei Lu、Yangang Liu、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801186

  日期：2019.3.5

  A RuPHOX−Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of γ‐keto acids has been developed, affording the corresponding enantiopure γ‐lactones in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 10000 S/C) under the indicated reaction conditions and the resulting products can be transformed to several enantiopure building blocks

  已开发出RuPHOX-Ru催化的γ-酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和高达97％ee的相应对映体纯γ-内酯。该反应可以在指定的反应条件下以相对较低的催化剂负载量（最高10000 S / C）以克为单位进行，所得产物可以转化为几种对映纯结构单元，生物活性化合物和对映纯药物。
• Biocatalytic Asymmetric Reduction of γ‐Keto Esters to Access Optically Active γ‐Aryl‐γ‐butyrolactones
  作者：Paweł Borowiecki、Natalia Telatycka、Mateusz Tataruch、Anna Żądło‐Dobrowolska、Tamara Reiter、Karola Schühle、Johann Heider、Maciej Szaleniec、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201901483

  日期：2020.5.12

  achieved by enzymatic asymmetric reduction of the corresponding sterically demanding γ‐keto esters employing wild‐type and recombinant alcohol dehydrogenases. The best stereoselectivities for the reduction via hydrogen transfer was obtained with two short chain dehydrogenases (SDRs) of complementary stereospecificity from Aromatoleum aromaticum, namely the Prelog‐specific NADH‐dependent (S)‐1‐phenylethanol

  通过使用野生型和重组醇脱氢酶酶促不对称还原相应的空间需求型γ-酮酯，可以实现一系列功能化的光学活性γ-芳基-γ-丁内酯的高效立体选择性合成。通过芳香香气中两个互补的立体特异性短链脱氢酶（SDR）获得了通过氢转移还原的最佳立体选择性，即Prelog特异性NADH依赖性（S）-1-苯乙醇脱氢酶[（S）-PED]和抗Prelog特异性（R）-1-（4-羟苯基）乙醇脱氢酶[（R）-HPED]。两种酶催化的生物转化，然后由TFA催化的所得γ-羟基酯环化，分别为（S）和（R）构型的产品提供了极佳的光学纯度（ee高达99％以上）。合成值已在制备规模上证明，用于模型化合物4-氧代-4-苯基丁酸甲酯的不对称生物还原，在67-74中可提供光学纯的（S）-γ-苯基-γ-丁内酯（> 99％ee）在89–95％的转化率下，分离出的收率％，取决于所应用的规模。
• Palladium/Zinc Co‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ‐Keto Carboxylic Acids
  作者：Keyang Zhang、Xuexin Zhang、Jingchao Chen、Zixiu Liu、Chunxiang Pan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Baomin Fan

  DOI：10.1002/asia.202100244

  日期：2021.5.17

  A palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of levulinic acid has been successful developed by using Zn(OTf)2 as co‐catalyst. The present method not only has provided a strategy in the palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of ketone, but also allowed the preparation of a wide range of chiral γ‐valerolactones in good yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用Zn（OTf）2作为助催化剂，成功开发了钯催化的乙酰丙酸不对称加氢反应。本方法不仅为钯催化酮的​​不对称加氢提供了策略，而且还允许以良好的收率和良好的对映选择性制备各种手性γ-戊内酯。
• Hydroxamic acid derivatives of 4-phenyl 4-hydroxy, 4-phenyl 4-alkoxy and 4-phenyl 4-arylalkoxy butyric acid useful as therapeutic agents for treating anthrax poisoning
  申请人：Johnson Alan T.

  公开号：US20100286125A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Compounds having the formula wherein the symbols have the meaning described in the specification are hydroxamic acid derivatives of 4-phenyl-4-hydroxy-butyric acid and capable of inhibiting the lethal effects of infection by anthrax bacteria and are useful in the treatment of poisoning by anthrax.

  具有以下式的化合物是4-苯基-4-羟基丁酸的羟肟酸衍生物，能够抑制炭疽细菌感染的致命效应，并且在炭疽中毒的治疗中有用。
• Synthesis of chiral γ-lactones via a RuPHOX-Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of aroylacrylic acids
  作者：Yufei Lu、Jing Li、Yue Zhu、Jiefeng Shen、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.036

  日期：2019.6

  An asymmetric hydrogenation of aroylacrylic acids catalyzed by RuPHOX-Ru catalyst has been developed, affording the corresponding chiral γ-lactones in high yields and with up to 93% ee. The methodology has the advantage of utilizing easily accessible substrates and has therefore expand the scope of the resulting chiral γ-lactones. Furthermore, high catalytic efficiency was achieved in that the reduction

  已经开发了通过RuPHOX-Ru催化剂催化的芳酰基丙烯酸的不对称氢化，以高收率和高达93％的ee提供了相应的手性γ-内酯。该方法具有利用容易获得的底物的优点，因此扩大了所得手性γ-内酯的范围。此外，由于一步实现了C C和C O双键的还原，因此实现了高催化效率。目前的工作为广泛的手性γ-内酯的合成提供了另一种方便的途径。