methyl (R)-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl 4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutanoate；(R)-methyl 4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutanoate；methyl (4R)-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₃
• 分子量: 212.221
• InChiKey: YKKRKCWTEBCSBO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-5-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-酮基酯的生物催化不对称还原，以得到旋光的γ-芳基-γ-丁内酯

  摘要：

  通过使用野生型和重组醇脱氢酶酶促不对称还原相应的空间需求型γ-酮酯，可以实现一系列功能化的光学活性γ-芳基-γ-丁内酯的高效立体选择性合成。通过芳香香气中两个互补的立体特异性短链脱氢酶（SDR）获得了通过氢转移还原的最佳立体选择性，即Prelog特异性NADH依赖性（S）-1-苯乙醇脱氢酶[（S）-PED]和抗Prelog特异性（R）-1-（4-羟苯基）乙醇脱氢酶[（R）-HPED]。两种酶催化的生物转化，然后由TFA催化的所得γ-羟基酯环化，分别为（S）和（R）构型的产品提供了极佳的光学纯度（ee高达99％以上）。合成值已在制备规模上证明，用于模型化合物4-氧代-4-苯基丁酸甲酯的不对称生物还原，在67-74中可提供光学纯的（S）-γ-苯基-γ-丁内酯（> 99％ee）在89–95％的转化率下，分离出的收率％，取决于所应用的规模。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901483
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟-3-甲基-苯基)-4-氧代-丁酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (R)-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDIN-2-YL ALKYLAMINO SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACID AND USES THEREOF
  [FR] ACIDE HYDROXAMIQUE SUBSTITUÉ PAR UN GROUPE PYRIDIN-2-YLALKYLAMINO ET SES UTILISATIONS

  摘要：

  提供了式I的化合物：其中X为NH或CH2，Y为单键或-CHR5-，R1为H、C1-C4烷基或C1-C4羟基烷基，R2和R2'各自独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4羟基烷基，每个R3独立地为H、卤素、-CF3、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，C3全氟烷基，每个R4独立地为H、卤素或C1-C4烷基，R5为C1-C4烷氧基，r为0到3之间的整数；p为0到3之间的整数。

  公开号：

  WO2019178063A1

文献信息

• Hydroxamic acid derivatives of 4-phenyl 4-hydroxy, 4-phenyl 4-alkoxy and 4-phenyl 4-arylalkoxy butyric acid useful as therapeutic agents for treating anthrax poisoning
  申请人：Johnson Alan T.

  公开号：US20100286125A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Compounds having the formula wherein the symbols have the meaning described in the specification are hydroxamic acid derivatives of 4-phenyl-4-hydroxy-butyric acid and capable of inhibiting the lethal effects of infection by anthrax bacteria and are useful in the treatment of poisoning by anthrax.

  具有以下式的化合物是4-苯基-4-羟基丁酸的羟肟酸衍生物，能够抑制炭疽细菌感染的致命效应，并且在炭疽中毒的治疗中有用。
• Antimalarial Activity of New Dihydroartemisinin Derivatives. 7. 4-(<i>p</i>-Substituted phenyl)-4(<i>R</i> or <i>S</i>)-[10(α or β)-dihydroartemisininoxy]butyric Acids^1-6
  作者：Ai J. Lin、Akram B. Zikry、Dennis E. Kyle

  DOI：10.1021/jm9607919

  日期：1997.4.1

  or S)-[10(alpha or beta)-dihydroartemisininoxy]butyric acids were synthesized as new potential antimalarial agents. Two approaches were taken in the design of these new molecules in an attempt to (a) increase the lipophilicity of the molecule and (b) decrease the rate of oxidative dealkylation of the target compounds. The new compounds showed a 2-10-fold increase in in vitro antimalarial activity against

  为了寻找比青蒿酸或青蒿酸具有更高功效和更长血浆半衰期的水溶性双氢青蒿素衍生物，一系列新的 4-（对位取代苯基）-4（R 或 S）-[10（α 或β）立体异构体)-dihydroartemisininoxy]butyric 酸作为新的潜在抗疟剂被合成。在设计这些新分子时采用了两种方法，以尝试 (a) 增加分子的亲油性和 (b) 降低目标化合物的氧化脱烷基化速率。与青蒿素或蒿酸相比，新化合物对恶性疟原虫的 D-6 和 W-2 克隆的体外抗疟活性提高了 2-10 倍。R-非对映异构体通常比相应的 S-非对映异构体更有效。对氯苯基和对溴苯基衍生物对伯氏疟原虫（治愈 3/8）的体内口服抗疟活性优于蒿酸（治愈 1/8），而对氟苯基和对甲氧基苯基类似物仅表现出活性与相同剂量水平（每天两次 64 mg/kg）的蒿甲酸相当（1/8 治愈）。这些新化合物的体内抗疟活性与其 SD50（50% 寄生虫血症抑制剂量
• PYRIDIN-2-YL ALKYLAMINO SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACID AND USES THEREOF
  申请人：Hawaii Biotech, Inc.

  公开号：EP3765022A1

  公开（公告）日：2021-01-20
• US8119692B2
  申请人：——

  公开号：US8119692B2

  公开（公告）日：2012-02-21
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES OF 4-PHENYL 4-HYDROXY, 4-PHENYL 4-ALKOXY AND 4-PHENYL 4-ARYLALKOXY BUTYRIC ACID USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS FOR TREATING ANTHRAX POISONING<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE D'ACIDE 4-PHENYL 4-HYDROXY, 4-PHENYL 4-ALKOXY AND 4-PHENYL 4-ARYLALKOXY BUTYRIQUE UTILISÉS COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES POUR TRAITER UN EMPOISONNEMENT PAR LE BACILLE DU CHARBON
  申请人：PANTHERA BIOPHARMA LLC

  公开号：WO2009008920A2

  公开（公告）日：2009-01-15

  Compounds having the formula : (I) wherein the symbols have the meaning described in the specification are hydroxamic acid derivatives of 4-phenyl-4-hydroxy-butyric acid and capable of inhibiting the lethal effects of infection by anthrax bacteria and are useful in the treatment of poisoning by anthrax.