4-((7-methyl-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)methyl)morpholine | 1334950-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((7-methyl-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)methyl)morpholine
• 英文别名: 3-(morpholinomethyl)-2-phenyl-7-methylimidazo[2,1-b]benzothiazole；3-(Morpholinomethyl)-2-phenyl-7-methyl-imidazo[2,1-b]benzothiazole；4-[(6-methyl-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-yl)methyl]morpholine
• CAS: 1334950-65-0
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃OS
• 分子量: 363.483
• InChiKey: CKACQBOQGAKWRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 4.15h， 生成 4-((7-methyl-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基咪唑[2,1- b ]苯并噻唑曼尼希碱的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的2-芳基咪唑[2,1- b ]苯并噻唑的曼尼希碱，并对其抗癌活性进行了评估。这些化合物在HepG2，MCF-7和HeLa细胞系中的IC 50值为2.8至8.0μM，表现出更好的细胞毒性活性。研究了两个有前途的化合物3c和3f在HepG2细胞系中的抗癌活性的进一步机制。有趣的是，3c，3f诱导了G2 / M细胞周期的阻滞，同时下调了细胞周期蛋白B和Chk2蛋白。此外，化合物3c，3f还显示了凋亡的特征，例如caspase-3水平的增加。用化合物处理导致生命细胞增殖蛋白（例如Jun（C-Jun，JunB），p38 MAPK，p-JNK和PKCα）水平降低。该系列化合物3f可以看作是其发展为新型抗癌药的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.031

文献信息

• Aminomethylation of Imidazoheterocycles with Morpholine
  作者：Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Mukta Singsardar、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01594

  日期：2017.7.21

  hitherto unreported aminomethylation occurs at C-3 of imidazopyridines with morpholine in the presence of (diacetoxyiodo)benzene at ambient temperature in short reaction times. This methodology is also applicable to indolizine, imidazo[2,1-b]thiazole, benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole, and indole. Interestingly, the aminomethylation involving morpholine as a source of methylene group is a new phenomenon. This

  在（二乙酰氧基碘）苯的存在下，在环境温度下以短的反应时间，在吗啉对咪唑并吡啶的C-3处发生了迄今未报道的氨基甲基化。该方法也适用于吲哚嗪，咪唑并[2,1- b ]噻唑，苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑和吲哚。有趣的是，涉及吗啉作为亚甲基来源的氨基甲基化是一种新现象。该方案对于在温和的反应条件下合成氨基甲基化衍生物具有很大的潜力。