苯(甲)醛,O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]肟,(E)-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯(甲)醛,O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]肟,(E)-
• 英文名称: O-(tert-Butyldimethylsilyl)benzaldoxime
• 英文别名: N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethanimine
• 化学式: C₁₃H₂₁NOSi
• 分子量: 235.401
• InChiKey: HWDFXDRMVCYWQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯(甲)醛,O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]肟,(E)- 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 苄胺
  参考文献：
  名称：

  Ortiz-Marciales, Margarita; Cruz, Elmer; Alverlo, Ileana, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 1, p. 151 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 N,O-双三甲硅基羟胺 、 potassium hydride 作用下， 生成 苯(甲)醛,O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]肟,(E)-
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Oxime Derivatives from Carbonyl Compounds andN,O-Bis(trimethylsilyl)hydroxylamine

  摘要：

  一系列醛和酮与N,O-双(三甲基硅基)羟胺的钾盐（2）反应，以高产率得到了相应的肟酸根离子5。这种在Peterson型反应中生成的羟胺离子可以被质子化为羟胺7，或者通过与多种亲电试剂在原位捕获形成O-取代的羟胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28092

文献信息

• Intermolecular Cycloaddition of Ethyl Glyoxylate <i>O-tert</i>-Butyldimethyl­silyloxime with Alkenes
  作者：Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi、Nobuyoshi Morita、Yuu Takano、Kenji Fukui、Iwao Okamoto、Xin Huang、Yoshiyuki Tsutsumi

  DOI：10.1055/s-2007-967939

  日期：——

  Ethyl glyoxylate O-tert-butyldimethylsilyloxime, on treatment with various alkenes in the presence of BF3·OEt2, ­generated a C-ethoxycarbonyl N-boranonitrone intermediate, which underwent intermolecular cycloaddition to afford 3-(ethoxy­carbonyl)isoxazolidines in moderate to high yields.

  在BF3·OEt2存在下，乙二醛酸O-叔丁基二甲基硅氧基苯胺与各种烯烃反应，生成C-乙氧羰基N-硼烷腈中间体，该中间体经过分子间环加成反应，以中等至高产率得到3-（乙氧羰基）异恶唑烷酮。
• Synthesis of sterically hindered ketones from aldehydes via O-silyl oximes
  作者：Joong-Gon Kim、Mithilesh Kumar Mishra、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.005

  日期：2012.7

  A mild and efficient method to synthesize sterically hindered ketones from aldehydes via O-silyl oximes was developed. Treatment of O-triphenylsilylated oximes with alkyl iodides in the presence of triethyl borane afforded the corresponding ketones.

  开发了一种温和有效的方法，可通过O-甲硅烷基肟从醛类合成位阻酮。在三乙基硼烷的存在下用烷基碘处理O-三苯基甲硅烷基化的肟，得到相应的酮。
• Intermolecular Cycloaddition of <i>N</i>-Boranonitrone with Alkenes
  作者：Nobuyoshi Morita、Kenji Fukui、Jinshi Irikuchi、Hiroshi Sato、Yuu Takano、Iwao Okamoto、Hiroyuki Ishibashi、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/jo800878p

  日期：2008.9.19

  Ethyl glyoxylate O-tert-butyldimethylsilyloxime (8), on treatment with 2.2 equiv of BF3 center dot OEt2, generated N-boranonitrone E, which underwent intermolecular cycloaddition with alkenes 18 to afford isoxazolidines 19 in moderate to high yields. The cycloaddition of N-boranonitrone E with most of the alkenes gave 3,5-trans isoxazolidines as the major isomers via a concerted mechanism. However, in the case of 1-methylated cyclic alkenes (18j and 18l), the cycloaddition surprisingly furnished the 3,3a-cis-cycloadducts (19j and 19l) as major isomers. A possible explanation is that the reaction of 1-methylated cyclic alkenes proceeds mainly via a stepwise mechanism. This reaction of terminal alkenes is very useful for synthesis of 1,3-anti aminoalcohol derivatives by reductive cleavage of an N - O bond.