(+/-)-4-(oxiran-2-ylethynyl)benzonitrile | 931429-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-(oxiran-2-ylethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(Oxiran-2-yl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 931429-17-3
• 化学式: C₁₁H₇NO
• 分子量: 169.183
• InChiKey: QEAINQPVNRBOMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(oxiran-2-ylethynyl)benzonitrile 、 四烯丙基锡 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(+/-)-4-(4-hydroxyhept-6-en-1-ynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Convenient Access to Functionalized Vinylcyclopentenols from Alkynyloxiranes

  摘要：

  beta,gamma-Alkynyl aldehydes, generated in situ by treatment of alkynyloxiranes with a catalytic amount of Sc(OTf)(3) or BF3 center dot OEt2, are effectively trapped by a variety of allyl nucleophiles to afford homopropargylic homoallylic alcohols in good yield and selectivity. Such products are used as substrates for the synthesis of functionalized vinylcyclopentenols via enyne metathesis.

  DOI：

  10.1021/jo062107w
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (+/-)-4-(oxiran-2-ylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Convenient Access to Functionalized Vinylcyclopentenols from Alkynyloxiranes

  摘要：

  beta,gamma-Alkynyl aldehydes, generated in situ by treatment of alkynyloxiranes with a catalytic amount of Sc(OTf)(3) or BF3 center dot OEt2, are effectively trapped by a variety of allyl nucleophiles to afford homopropargylic homoallylic alcohols in good yield and selectivity. Such products are used as substrates for the synthesis of functionalized vinylcyclopentenols via enyne metathesis.

  DOI：

  10.1021/jo062107w

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral C–H Activation/Annulation of <i>N</i>-Aryloxyacetamides with Alkynyloxiranes: Synthesis of Highly Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Yang Li、Dandan Shi、Yuhai Tang、Xin He、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01166

  日期：2018.8.17

  Alkynyloxiranes have been employed for the first time as effective coupling partners in Cp*RhIII-catalyzed C–H functionalization reactions. Their annulation with N-aryloxyamides then offers a redox-neutral and efficient synthesis of functionalized 2,3-dihydrobenzofurans bearing an exocyclic E-allylic alcohol and a tetrasubstituted carbon center in good yields with a broad substrate scope. The products

  在Cp * Rh III催化的CH-H官能化反应中，炔烃基环已被首次用作有效的偶联伴侣。它们与N-芳氧基酰胺的环合反应可提供氧化还原中性且高效合成的功能化2,3-二氢苯并呋喃，其带有环外E-烯丙基醇和四取代的碳中心，收率高，具有广泛的底物范围。该产物可以容易地转化成具有更高复杂性的分子，这为快速组装结构多样的杂环提供了机会。