methyl (2R,3R,4R,5S)-5-(naphth-2-yl)-3,4-bis(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1231660-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4R,5S)-5-(naphth-2-yl)-3,4-bis(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzenesulfonyl)-5-naphthalen-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1231660-82-4
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₆S₂
• 分子量: 535.642
• InChiKey: PVRGLDIUWTXEEM-GWMMUDDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 、 甘氨酸,N-(2-萘基亚甲基)-,甲基酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到methyl (2R,3R,4R,5S)-5-(naphth-2-yl)-3,4-bis(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BINAP-AgSbF6 与 BINAP-AgClO4 配合物作为偶氮甲碱叶立德和烯烃的对映选择性 1,3-偶极环加成的催化剂

  摘要：

  这项工作得到了西班牙教育部长 y Ciencia (MEC) DGES 的支持 (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU, the Hispano-Brazilian project PHB2008-0037-PC and CNPq)-General瓦伦西亚纳 (PROMETEO/2009/039) 和阿利坎特大学。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219534

文献信息

• Binap-Gold(I) versus Binap-Silver Trifluoroacetate Complexes as Catalysts in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides
  作者：María Martín-Rodríguez、Carmen Nájera、José M. Sansano、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/chem.201101606

  日期：2011.12.9

  The 1,3‐dipolar cycloaddition between azomethine ylides and alkenes is efficiently catalysed by [(Sa)‐Binap‐Au(tfa)}2] (Binap=2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl; tfa=trifluoroacetyl). Maleimides, 1,2‐bis(phenylsulfonyl)ethylene, chalcone and nitrostyrene were suitable dipolarophiles even when using sterically hindered 1,3‐dipole precursors. The results obtained in these transformations improve

  [（S a）-Binap-Au（tfa）} 2 ]（Binap = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基； tfa =三氟乙酰基）。马来酰亚胺，1,2-双（苯磺酰基）乙烯，查尔酮和硝基苯乙烯是适合的双极性亲和剂，即使使用空间受阻的1,3-偶极前体也是如此。在这些转化中获得的结果改进了在[Binap–Ag（tfa）]催化的相同反应中获得的相似结果。此外，还进行了计算研究，以证明手性金（I）配合物表现出的高对映选择性以及在该转化过程中观察到的非线性效应。
• Binap-silver salts as chiral catalysts for the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and alkenes
  作者：Juan Mancebo-Aracil、María Martín-Rodríguez、Carmen Nájera、José M. Sansano、Paulo R.R. Costa、Evanoel Crizanto de Lima、Ayres G. Dias

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.015

  日期：2012.12

  Binap-AgSbF6 catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions between azomethine ylides and electrophilic alkenes are described and compared with analogous transformations mediated by other Binap-silver(I) salt complexes. Maleimides and 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene are suitable dipolarophiles for obtaining very good enantioselectivities, even better values are generated by a multicomponent version. There are

  描述了Binap-AgSbF 6催化的甲亚胺烷基化物和亲电子烯烃之间的1,3-偶极环加成反应，并将其与其他Binap-银（I）盐配合物介导的类似转化进行了比较。马来酰亚胺和1，2-双（苯磺酰基）乙烯是获得非常好的对映选择性的合适的双亲亲油性，甚至通过多组分形式产生更好的对映选择性。二磺酰化的环加合物在顺式2,5-二取代的吡咯烷，天然产物的前体或抗病毒化合物的合成中有价值的中间体的总合成中有一些非常有趣的应用。