6-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-5-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 676541-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-5-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-5-methyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 676541-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: NUQSSICZQFRDBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 6-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-5-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 以28 mg的产率得到porritoxin
  参考文献：
  名称：

  卟啉的合成

  摘要：

  按照方案1中的序列进行的总合成证实了porritoxin具有修订的结构3，而不是最初分配的结构1。关键反应是当DMF和甲酸甲酯证明反应活性不足时，使用五羰基铁使芳基锂甲酸酯化。

  DOI：

  10.1021/jo0356210
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-甲基苯甲酰氯 在 3 A molecular sieve 、 仲丁基锂 、 mesna 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-5-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  卟啉的合成

  摘要：

  按照方案1中的序列进行的总合成证实了porritoxin具有修订的结构3，而不是最初分配的结构1。关键反应是当DMF和甲酸甲酯证明反应活性不足时，使用五羰基铁使芳基锂甲酸酯化。

  DOI：

  10.1021/jo0356210

文献信息

• A new synthesis of the phytotoxin porritoxin
  作者：Anne Moreau、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.076

  日期：2006.6

  convenient synthesis of the phytotoxin porritoxin is described. Central to the approach employed is the formation of the isoindolinone template obtained via a directed lithiation/Parham cyclization process enabling the concomitant connection of an acetal appendage. Further conversion into the requisite hydroxyalkyl chain, selective deprotection, and O-prenylation complete the synthesis of the title

  描述了方便合成植物毒素卟啉的方法。所采用方法的核心是通过定向锂化/帕拉姆环化过程获得的异吲哚啉酮模板的形成，该过程能够同时连接乙缩醛。进一步转化成所需的羟烷基链，选择性脱保护和O-戊烯基化完成了标题化合物的合成。
• A New Total Synthesis of Porritoxin
  作者：Anne Moreau、Magali Lorion、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1021/jo052592f

  日期：2006.4.1

  A concise and efficient total synthesis of the phytotoxin porritoxin is described. The key step of the synthesis is based upon a Parham cyclization methodology which enables the creation of the lactam unit embedded in the title compound framework with the concomitant formation of the tethered hydroxyakyl chain.

  描述了一种简洁有效的植物毒素卟啉的全合成方法。合成的关键步骤基于Parham环化方法，该方法能够创建嵌入标题化合物框架中的内酰胺单元，并伴随形成束缚的羟基烷基链。