N-(2-hydroxycyclopentyl)benzamide | 33092-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxycyclopentyl)benzamide
• 英文别名: (+/-)-N-(cis-2-hydroxy-cyclopentyl)-benzamide；(+/-)-N-(cis-2-Hydroxy-cyclopentyl)-benzamid；N-[(1S,2R)-2-hydroxycyclopentyl]benzamide
• CAS: 33092-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: YFOYMHATNNPFJC-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 盐酸 、 N-(2-hydroxycyclopentyl)benzamide 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Fodor et al., Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 303,308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl benzimidate hydrochloride 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 N-(2-hydroxycyclopentyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基中继伴侣对醇进行定向 β C-H 胺化

  摘要：

  已经开发了一种自由基介导的醇类 β CH 胺化策略。该方法采用自由基中继伴侣，作为无痕导向剂，通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 促进选择性 CH 官能化，并使氨在醇的 β 碳上净结合。本文介绍的分子伴侣能够直接访问亚胺酸酯自由基，从而使其首次用于 H 原子提取。简化的方案能够将醇快速转化为它们的 β-氨基类似物（通过将醇原位转化为亚胺酸酯、定向 CH 胺化和水解为 NH2）。机械实验表明 HAT 是限速的，而分子内胺化是产物和立体决定。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05214

文献信息

• Catalytic β C–H amination <i>via</i> an imidate radical relay
  作者：Leah M. Stateman、Ethan A. Wappes、Kohki M. Nakafuku、Kara M. Edwards、David A. Nagib

  DOI：10.1039/c8sc05685d

  日期：——

  An iodine-catalyzed strategy for β C–H amination of alcohols is enabled by a chemo-, regio-, and stereo-selective H-atom transfer mechanism.

  一种碘催化的策略，用于醇的β C-H氨基化，通过化学、位置和立体选择性的氢原子转移机制实现。
• Stereochemistry of Aminocyclanols. Synthesis of cis Epimers via Oxazolines. The 2-Aminocyclopentanols^*
  作者：G. E. McCasland、Donald Arthur Smith

  DOI：10.1021/ja01161a089

  日期：1950.5
• 291. The stereochemistry of the 2-aminocyclopentanols
  作者：G. Fodor、J. Kiss

  DOI：10.1039/jr9520001589

  日期：——
• Directed β C–H Amination of Alcohols via Radical Relay Chaperones
  作者：Ethan A. Wappes、Kohki M. Nakafuku、David A. Nagib

  DOI：10.1021/jacs.7b05214

  日期：2017.8.2

  for β C-H amination of alcohols has been developed. This approach employs a radical relay chaperone, which serves as a traceless director that facilitates selective C-H functionalization via 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) and enables net incorporation of ammonia at the β carbon of alcohols. The chaperones presented herein enable direct access to imidate radicals, allowing their first use for H atom

  已经开发了一种自由基介导的醇类 β CH 胺化策略。该方法采用自由基中继伴侣，作为无痕导向剂，通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 促进选择性 CH 官能化，并使氨在醇的 β 碳上净结合。本文介绍的分子伴侣能够直接访问亚胺酸酯自由基，从而使其首次用于 H 原子提取。简化的方案能够将醇快速转化为它们的 β-氨基类似物（通过将醇原位转化为亚胺酸酯、定向 CH 胺化和水解为 NH2）。机械实验表明 HAT 是限速的，而分子内胺化是产物和立体决定。
• Fodor et al., Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 303,308
  作者：Fodor et al.

  DOI：——

  日期：——