1-(4-methoxyphenyl)-1,3-butanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1,3-butanediol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)butane-1,3-diol；(1R,3S)-1-(4-methoxyphenyl)butane-1,3-diol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: WNHFMTJUXRMQLX-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1,3-butanediol 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(S)-4-(4′-methoxyphenyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原 β-羟基酮

  摘要：

  研究了面包酵母将 β-羟基酮还原为相应的 1,3-二醇，以开发同时控制多个立体中心构型的方法。发现这些反应是对映特异性的，并且通常以良好的非对映选择性为特征。还考虑了在 α 位置的碳原子上具有取代基的底物。当α-碳原子上的取代基是环的一部分时，观察到更高的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901006
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective catalytic tishchenko reduction of β-hydroxyketones using scandium triflate

  摘要：

  A number of aliphatic and aromatic beta-hydroxyketones were reduced to 1,3-diol monoesters by aldehydes in the presence of a catalytic amount of scandium triflate. Chiral substrates were reduced with high 1,3-anti diastereoselectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01986-3

文献信息

• Catalytic 1,3-Difunctionalisation of Organic Backbones through a Highly Stereoselective, One-Pot, Boron Conjugate-Addition/Reduction/Oxidation Process
  作者：Cristina Solé、Amolak Tatla、Jose A. Mata、Andrew Whiting、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/chem.201102081

  日期：2011.12.9

  enantioselectivity provided by the CuI catalyst modified with Josiphos‐ and Mandyphos‐type ligands has been examined. The oxidative substitution of the boryl unit with a hydroxyl group proceeds with complete retention of configuration at the Cβ‐atom. In parallel, the stoichiometric reduction of the imino or carbonyl group provides a second stereogenic centre. Depending on the nature of the reducing reagent

  建立了简单的一锅三步合成路线，制备手性1,3-氨基醇和1,3-二醇。考虑到合成方案的整体立体控制，第一步和关键步骤分别是对映选择性的α，β-不饱和亚胺和酮的β-硼酸酯。研究了用Josiphos和Mandyphos型配体改性的Cu I催化剂提供的对映选择性。的甲硼烷基单元的氧化性取代与在C配置的完全保留的羟基进行β -原子。同时，亚氨基或羰基的化学计量还原提供了第二个立体定向中心。根据还原剂的性质，可以实现极高的非对映选择性，特别是对于合成试剂而言。-1,3-氨基醇和1,3-二醇
• Rhodium-Catalyzed Alkene Hydrosilylation via a Hydride Shuttle Process by Diene Ligands: Dramatic Enhancement of Regio- and Diastereoselectivity
  作者：Yuanda Hua、Hiep H. Nguyen、Gabriela Trog、Adam S. Berlin、Junha Jeon

  DOI：10.1002/ejoc.201402742

  日期：2014.9

  ligand-assisted, Rh-catalyzed intramolecular alkene hydrosilylation of homoallylic silyl ethers (1) was developed to provide 1,3-trans-oxasilacyclopentanes (trans-2) in a highly regio- and diastereoselective manner. The modification of metal-ligand architecture employing an inner-sphere functional diene ligand (1,3-cyclohexadiene) and a supporting phosphine ligand (BINAP) was identified as responsible for

  开发了一种协同配体辅助、Rh 催化的高烯丙基甲硅烷基醚 (1) 的分子内烯烃氢化硅烷化，以高度区域选择性和非对映选择性的方式提供 1,3-反式-氧硅杂环戊烷 (trans-2)。采用内球功能二烯配体（1,3-环己二烯）和支持膦配体（BINAP）对金属配体结构的修饰被确定为选择性的显着增强的原因。二烯配体介导的氢化物穿梭过程的机械细节被呈现为高选择性背后的潜在机械驱动力。
• Ligand-Controlled, Norbornene-Mediated, Regio- and Diastereoselective Rhodium-Catalyzed Intramolecular Alkene Hydrosilylation Reactions
  作者：Yuanda Hua、Hiep H. Nguyen、William R. Scaggs、Junha Jeon

  DOI：10.1021/ol401464n

  日期：2013.7.5

  Ligand-controlled, norbornene-mediated, regio- and diastereoselective rhodium-catalyzed intramolecular alkene hydrosilylation of homoallyl silyl ethers (1) exploiting either BINAP or 1,6-bis(diphenylphosphino)hexane (dpph) has been developed. This method permits selective access to either trans-oxasilacyclopentanes (trans-2) or oxasilacyclohexanes (3) at will. A substoichiometric amount of norbornene

  已经开发了利用BINAP或1,6-双（二苯基膦基）己烷（dpph）进行配体控制，降冰片烯介导的区域和非对映体选择性铑催化的高烯丙基甲硅烷基醚（1）的分子内烯烃氢化硅烷化反应。该方法允许选择性地访问要么反-oxasilacyclopentanes（反式2）或oxasilacyclohexanes（3随意）。亚化学计量的降冰片烯显着提高了收率和选择性。讨论了降冰片烯介导的氢化物穿梭过程。
• Electrochemical ring-opening 1,3-dihydroxylation of arylcyclopropanes with H₂O
  作者：Jianhua Cai、Yuxi Wen、Wei Sheng、Xuejin Huang、Ye Zheng、Chunlan Song、Jiakun Li

  DOI：10.1039/d3gc02283h

  日期：——

  dihydroxylation of alkenes is one of the most powerful synthetic tools for delivering two hydroxyl groups at vicinal positions. The direct formation of 1,3-diols remains a formidable challenge, yet dihydroxyl groups are broadly present in bioactive compounds, and are currently only available synthetically via multiple steps. The oxidative ring-opening of arylcyclopropanes has been demonstrated to access various

  传统的烯烃二羟基化是在邻位提供两个羟基的最强大的合成工具之一。直接形成 1,3-二醇仍然是一个艰巨的挑战，但二羟基广泛存在于生物活性化合物中，目前只能通过多个步骤合成。芳基环丙烷的氧化开环已被证明可以得到各种 1,3-双官能化化学物质，但由于 1,3-二醇本身很容易被进一步氧化，所以尚未直接合成 1,3-二醇。在此，我们报告了一种简便有效的 1,3-二醇策略，涉及用 H 2控制芳基环丙烷的电化学 C-C 键断裂O作为最终的绿色羟基源。此外，该方案以其高原子经济性、广泛的底物范围和优异的官能团耐受性而脱颖而出，因此适合复杂天然产物和药物衍生物的合成。
• Synthetically useful .beta.-lithioalkoxides from reductive lithiation of epoxides by aromatic radical anions
  作者：Theodore Cohen、In Howa Jeong、Boguslaw Mudryk、M. Bhupathy、Mohamed M. A. Awad

  DOI：10.1021/jo00292a029

  日期：1990.3