1-Brom-4-ethoxy-2,6-dimethyl-benzol | 91799-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Brom-4-ethoxy-2,6-dimethyl-benzol
• 英文别名: 4-bromo-3,5-dimethyl-phenetole；4-Brom-3,5-dimethyl-phenetol；2-Bromo-5-ethoxy-1,3-dimethylbenzene；2-bromo-5-ethoxy-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 91799-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: FDALSNCSJFQZHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Brom-4-ethoxy-2,6-dimethyl-benzol 在 氯化亚砜 、 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 4-ethoxy-2,6-dimethyl-benzoic acid-(2-diethylamino-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Honkanen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 1189,1190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 4-溴-3,5-二甲酚 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-Brom-4-ethoxy-2,6-dimethyl-benzol
  参考文献：
  名称：

  Honkanen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 1189,1190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of phenylsulfonyl acetic acid derivatives with improved efficacy and safety as potent free fatty acid receptor 1 agonists for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Zheng Li、Chunxia Liu、Xue Xu、Qianqian Qiu、Xin Su、Yuxuan Dai、Jianyong Yang、Huilan Li、Wei Shi、Chen Liao、Miaobo Pan、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.001

  日期：2017.9

  structure-activity relationship study based on the previleged scaffolds led to the discovery of 2-(4-[(2'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methoxy]phenyl)sulfonyl}acetic acid (compound 20), which showed a better balance than compound 2 in terms of physicochemical properties, cytotoxicity profiles and pharmacokinetic properties. Subsequent in vivo studies demonstrated that compound 20 robustly improves the

  游离脂肪酸受体1（FFA1）已成为介导葡萄糖刺激的胰岛素分泌的有吸引力的抗糖尿病靶标。已经报道了几种FFA1激动剂，但是其中许多具有较高的亲脂性和/或分子量。在这里，我们描述了具有减少化合物2相关的亲脂性，细胞毒性和β-氧化的多重优势的砜-羧酸部分的鉴定。基于旧支架的进一步结构-活性关系研究导致发现了2-（（4-[（2'-氯-[1,1'-联苯] -3-基）甲氧基]苯基]磺酰基}乙酸（化合物20），显示出比化合物2更好的平衡在理化性质，细胞毒性特征和药代动力学性质方面。随后的体内研究表明，化合物20在正常模型和2型糖尿病模型中均能显着提高葡萄糖耐量，且无低血糖风险。与TAK-875诱发肝毒性的高风险相比，即使在较高剂量下，在化合物20的慢性毒性研究中也没有观察到明显的不良反应，例如肝和肾毒性。
• ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3055288B1

  公开（公告）日：2020-12-16