4,5-bis(carboxymethylthio)-1,3-dithiol-2-thione | 72018-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-bis(carboxymethylthio)-1,3-dithiol-2-thione
• 英文别名: ({5-[(Carboxymethyl)thio]-2-thioxo-1,3-dithiol-4-yl}thio)acetic acid；2-[[5-(carboxymethylsulfanyl)-2-sulfanylidene-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]acetic acid
• CAS: 72018-80-5
• 化学式: C₇H₆O₄S₅
• mdl: MFCD00666866
• 分子量: 314.452
• InChiKey: BHNWNFVBUKSDKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 沸点：
  537.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neodymium(III) hexamethyldisilazide 、 4,5-bis(carboxymethylthio)-1,3-dithiol-2-thione 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到Nd(4,5-bis(carboxymethylthio)-1,3-dithiol-2-thione)(4,5-bis(carboxymethylthio)-1,3-dithiol-2-thione(1-))
  参考文献：
  名称：

  含羧酸盐-二硫醇和醇盐-二硫醇配体的Nd3+配合物的发光研究

  摘要：

  配体 LH2（4,5-双 [羧甲硫基] -1,3-二硫醇-2-硫酮）与钕甲硅烷基-酰胺（Nd [N (TMS) 2] 3；TMS = -SiMe3）的反应比例为 2 : 1, 产生钕-二硫烯-羧基络合物 (1) (Nd (LH) L)。类似地，2 当量的 L'H2（4,5-双 [2'-羟乙基）硫代] -1,3-二硫醇-2-硫酮）和一当量的钕甲硅烷基酰胺（Nd [N (TMS) 2] 3) 允许分离配合物 2，配体：金属比为 3：2。1 的 ATR-IR 光谱显示 OH 基团的宽带特征，表明一个羧酸根基团保持质子化。配合物 1 在可见光区（360 nm，即配体上）激发下的发射光谱显示出典型的 Nd3 + 发射带，表明实现了从配体到镧系元素的能量转移（即“天线效应”）。未检测到来自剩余 OH 基团的显着猝灭。在配合物 2 的情况下，通过在 495 nm 激发，观察到 Nd3 + 离子的主要发射带特征。

  DOI：

  10.1002/zaac.200800348
• 作为产物：
  描述：

  (5-Cyanomethylsulfanyl-2-thioxo-[1,3]dithiol-4-ylsulfanyl)-acetonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 4,5-bis(carboxymethylthio)-1,3-dithiol-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Abashev, G. G.; Russkikh, V. S.; Shklyaeva, E. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 11, p. 1533 - 1537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STEIMECKE G.; SIELER H.-J.; KIRMSE R.; HOYER E., PHOSPH. AND SULFUR, 1979, 7, NO 1, 49-55
  作者：STEIMECKE G.、 SIELER H.-J.、 KIRMSE R.、 HOYER E.

  DOI：——

  日期：——
• Abashev, G. G.; Russkikh, V. S.; Shklyaeva, E. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 11, p. 1533 - 1537
  作者：Abashev, G. G.、Russkikh, V. S.、Shklyaeva, E. V.、Vladykin, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Luminescent Study on Nd³⁺Complexes Containing Carboxylate-Dithiolene and Alkoxide-Dithiolene Ligands
  作者：Michael Veith、Amadou L. Ndiaye、Volker Huch、Hailing Cui、Claudia Wickleder

  DOI：10.1002/zaac.200800348

  日期：2008.11

  spectrum of complex 1 under excitation in the visible region (at 360 nm i.e. on the ligand) displayed typical emission bands of the Nd3+, showing that energy transfer from the ligand to the lanthanide was achieved (i.e. “antenna effect”). No significant quenching from the remaining –OH group was detected. In the case of complex 2, the main emission bands characteristic of the Nd3+ ion have been observed

  配体 LH2（4,5-双 [羧甲硫基] -1,3-二硫醇-2-硫酮）与钕甲硅烷基-酰胺（Nd [N (TMS) 2] 3；TMS = -SiMe3）的反应比例为 2 : 1, 产生钕-二硫烯-羧基络合物 (1) (Nd (LH) L)。类似地，2 当量的 L'H2（4,5-双 [2'-羟乙基）硫代] -1,3-二硫醇-2-硫酮）和一当量的钕甲硅烷基酰胺（Nd [N (TMS) 2] 3) 允许分离配合物 2，配体：金属比为 3：2。1 的 ATR-IR 光谱显示 OH 基团的宽带特征，表明一个羧酸根基团保持质子化。配合物 1 在可见光区（360 nm，即配体上）激发下的发射光谱显示出典型的 Nd3 + 发射带，表明实现了从配体到镧系元素的能量转移（即“天线效应”）。未检测到来自剩余 OH 基团的显着猝灭。在配合物 2 的情况下，通过在 495 nm 激发，观察到 Nd3 + 离子的主要发射带特征。