4-methyl-2-(trimethylsilyl)benzenethiol | 117371-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 4-methyl-2-(trimethylsilyl)benzenethiol
• 英文别名: 2-trimethylsilyl-4-methylbenzenethiol；4-methyl-2-trimethylsilylbenzenethiol
• CAS: 117371-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₆SSi
• 分子量: 196.389
• InChiKey: DXZZMYBDSXLDLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(trimethylsilyl)benzenethiol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N,N'-bis(2-mercapto-5-methyl-3-trimethylsilylphenyl)-[1,1']-binaphthyl-2,2'-diamide
  参考文献：
  名称：

  轴向手性双（硫醇盐）配体的钇配合物催化对映选择性分子内烯烃加氢胺化反应。

  摘要：

  [结构：见正文]已显示，源自配体7c的钇（III）络合物是对映选择性分子内烯烃加氢胺化的优良催化剂，该胺提供ee为69％至89％的环胺。

  DOI：

  10.1021/ol050294z
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-甲苯硫酚 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-methyl-2-(trimethylsilyl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  芳烃硫醇的定向锂化

  摘要：

  苯硫醇、甲苯-4-硫醇和 3,5-二甲基苯硫醇在四甲基乙二胺中被正丁基锂双重锂化（在硫和碳上）。C-锂化发生在硫醇基团的邻位，随后用亲电试剂处理为邻位取代的芳硫醇衍生物提供了方便的方法。与四异丙基秋兰姆二硫化物的反应可直接获得相应的邻亚苯基三硫代碳酸酯。4-甲氧基苯硫醇的双锂化导致与甲氧基相邻的 C-锂化而不是硫醇盐残基，表明甲氧基是此类金属化反应中更强大的邻位取代基。3-甲氧基苯硫醇在甲氧基和硫醇盐基团之间锂化。

  DOI：

  10.1021/ja00184a040