(-)-(S)-(E)-carbonic acid methyl ester 4-{(4-methylbenzyl)-[2-(toluene-4-sulfonyl)acetyl]amino}pent-2-enyl ester | 863403-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-(E)-carbonic acid methyl ester 4-{(4-methylbenzyl)-[2-(toluene-4-sulfonyl)acetyl]amino}pent-2-enyl ester
• 英文别名: methyl [(E,4S)-4-[(4-methylphenyl)methyl-[2-(4-methylphenyl)sulfonylacetyl]amino]pent-2-enyl] carbonate
• CAS: 863403-12-7
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆S
• 分子量: 459.563
• InChiKey: KJXQVFMMRMWCQI-XJDXJNMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-(E)-carbonic acid methyl ester 4-{(4-methylbenzyl)-[2-(toluene-4-sulfonyl)acetyl]amino}pent-2-enyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R,5S)-5-methyl-1-(4-methylbenzyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-4-vinylpyrrolidin-2-one 、 (3R,4S,5S)-5-methyl-1-(4-methylbenzyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-4-vinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective γ-lactam synthesis via palladium-catalysed intramolecular allylation

  摘要：

  开发了一种新方法，通过二对映体选择性的钯催化环内烯丙基化反应，以合成3-(甲苯磺酰基)-4,5-顺式二取代的γ-内酯，该反应以氨基酸衍生的烯丙基碳酸酯为底物。

  DOI：

  10.1039/b504731e
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-(E)-ethyl 4-(toluene-4-sulfonamido)pent-2-enoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (-)-(S)-(E)-carbonic acid methyl ester 4-{(4-methylbenzyl)-[2-(toluene-4-sulfonyl)acetyl]amino}pent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective γ-lactam synthesis via palladium-catalysed intramolecular allylation

  摘要：

  开发了一种新方法，通过二对映体选择性的钯催化环内烯丙基化反应，以合成3-(甲苯磺酰基)-4,5-顺式二取代的γ-内酯，该反应以氨基酸衍生的烯丙基碳酸酯为底物。

  DOI：

  10.1039/b504731e

文献信息

• Stereoselective γ-lactam synthesis via palladium-catalysed intramolecular allylation
  作者：Donald Craig、Christopher J. T. Hyland、Simon E. Ward

  DOI：10.1039/b504731e

  日期：——

  A novel route to the synthesis of 3-(tolylsulfonyl)-4,5-cis-disubstituted γ-lactams using a diastereoselective palladium-catalysed intramolecular allylation of amino acid-derived allylic carbonates has been developed.

  开发了一种新方法，通过二对映体选择性的钯催化环内烯丙基化反应，以合成3-(甲苯磺酰基)-4,5-顺式二取代的γ-内酯，该反应以氨基酸衍生的烯丙基碳酸酯为底物。