1-chloro-2-(isocyano(tosyl)methyl)benzene | 1029104-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-(isocyano(tosyl)methyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-2-[isocyano-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzene
• CAS: 1029104-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 305.785
• InChiKey: OJTNCTIKOLHDLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-(isocyano(tosyl)methyl)benzene 、 苯乙醛 在 ammonium hydroxide 、 哌嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到5-benzyl-4-(2-chlorophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  在硅酸驱动下的4,5-和1,5-二取代的咪唑作为吲哚胺2,3-二加氧酶抑制剂的多组分合成†

  摘要：

  吲哚胺2，3-二加氧酶参与病理性免疫逃逸，最近已成为抗癌治疗的有吸引力的靶标。4-苯基咪唑（4-PI）为IDO1抑制剂的开发提供了一个有希望的起点。为了发现更有效的配体，可通过以下方法合成一个虚拟的咪唑文库产生van Leusen多组分反应并过滤，得到一组4,5-和1,5-二取代的咪唑作为潜在的潜在候选铅。根据化合物的对接分数和合成可行性选择化合物，进行合成和生物学评估。与4-PI相比，这种实验方法产生的IDO1抑制剂具有增强的效力。活性最高的化合物在酶和细胞分析中均显示出较低的微摩尔效价，而无可检测的细胞毒性。观察到基于静电和空间配体-蛋白质相互作用的3D定量结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c5md00317b
• 作为产物：
  描述：

  N-((2-chlorophenyl)(tosyl)methyl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1-chloro-2-(isocyano(tosyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在硅酸驱动下的4,5-和1,5-二取代的咪唑作为吲哚胺2,3-二加氧酶抑制剂的多组分合成†

  摘要：

  吲哚胺2，3-二加氧酶参与病理性免疫逃逸，最近已成为抗癌治疗的有吸引力的靶标。4-苯基咪唑（4-PI）为IDO1抑制剂的开发提供了一个有希望的起点。为了发现更有效的配体，可通过以下方法合成一个虚拟的咪唑文库产生van Leusen多组分反应并过滤，得到一组4,5-和1,5-二取代的咪唑作为潜在的潜在候选铅。根据化合物的对接分数和合成可行性选择化合物，进行合成和生物学评估。与4-PI相比，这种实验方法产生的IDO1抑制剂具有增强的效力。活性最高的化合物在酶和细胞分析中均显示出较低的微摩尔效价，而无可检测的细胞毒性。观察到基于静电和空间配体-蛋白质相互作用的3D定量结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c5md00317b

文献信息

• Design and modular parallel synthesis of a MCR derived α-helix mimetic protein–protein interaction inhibitor scaffold
  作者：Walfrido Antuch、Sanjay Menon、Quin-Zene Chen、Yingchun Lu、Sukumar Sakamuri、Barbara Beck、Vesna Schauer-Vukašinović、Seema Agarwal、Sibylle Hess、Alexander Dömling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.102

  日期：2006.3

  A terphenyl alpha-helix mimetic scaffold recognized to be capable of disrupting protein-protein interactions was structurally morphed into an easily amenable and versatile multicomponent reaction (MCR) backbone. The design, modular in-parallel library synthesis, initial cell based biological data, and preliminary in vitro screening for the disruption of the Bcl-w/Bak protein-protein interaction by

  公认能够破坏蛋白质-蛋白质相互作用的三联苯α-螺旋模拟支架在结构上被转变为易于修饰的通用多组分反应（MCR）骨架。介绍了设计，模块式并行文库合成，基于初始细胞的生物学数据以及通过MCR衍生支架代表破坏Bcl-w / Bak蛋白相互作用的初步体外筛选。