苯,(2-丁烯氧基)-,(E)- | 14309-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯,(2-丁烯氧基)-,(E)-
• 英文名称: (E)-(but-2-en-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 3-methyl-allyloxybenzene；Ether, 2-butenyl phenyl；[(E)-but-2-enoxy]benzene
• CAS: 14309-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: USBQRZMRUABNHR-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,(2-丁烯氧基)-,(E)- 以 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(but-3-en-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化和异戊二烯化铬酮的串联克莱森重排/6-内环化方法

  摘要：

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501151
• 作为产物：
  描述：

  but-2-ynyloxybenzene 在 四羟基二硼 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以水为氢源的立体发散性炔烃还原

  摘要：

  通过使用H 2 O作为H 2源，提出了炔烃均相Pd催化的立体发散性还原为Z和E烯烃的方法。在乙硼试剂的介导下，已经通过合理的配体选择完成了转移氢化反应，以产生所需的几何异构体。使用简单的膦配体实现的可切换立体选择性通常非常好。D 2 O也已经用作合成相应的氘代烯烃的D 2源。在克级合成的支持下，该反应可以轻松扩大规模，使其也成为商业上制备烯烃的有效方法。机理研究表明H-PdL 2的形成-OAc是导致存在两个涉及H-Pd-B（OR）2和分子H 2作为活性中间体的途径的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201803147

文献信息

• A Concomitant Allylic Azide Rearrangement/Intramolecular Azide–Alkyne Cycloaddition Sequence
  作者：Rakesh H. Vekariya、Ruzhang Liu、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol500011f

  日期：2014.4.4

  An intramolecular Huisgen cycloaddition of an interconverting set of isomeric allylic azides with alkynes affords substituted triazoles in high yield. The stereoisomeric vinyl-substituted triazoloxazines formed depend on the rate of cycloaddition of the different allylic azide precursors when the reaction is carried out under thermal conditions. In contrast, dimerized macrocyclic products were obtained

  一组互变的烯丙基叠氮化物与炔烃的分子内 Huisgen 环加成反应以高产率提供取代的三唑。当反应在热条件下进行时，形成的立体异构乙烯基取代的三唑恶嗪取决于不同烯丙基叠氮化物前体的环加成速率。相比之下，当使用铜 (I) 催化条件进行反应时，会获得二聚大环产物，这表明通过改变条件来控制反应产物的能力。
• Clay catalyzed rearrangement of substituted allyl phenyl ethers: Synthesis of ortho-allyl phenols, chromans and coumarans
  作者：William G. Dauben、Jeffrey M. Cogen、Victor Behar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89033-4

  日期：1990.1

  Montmorillonite clays catalyze the rearrangement of substituted allyl phenyl ethers to provide ortho-allyl phenols, chromans and coumarans under mild conditions.

  蒙脱土粘土在温和的条件下催化取代的烯丙基苯基醚的重排，以提供邻烯丙基苯酚，苯并二氢吡喃和香豆兰。
• Use of π-allylpalladium as a nucleophile via an alkyl-allyl exchange reaction with alkylzinc
  作者：Kengo Yasui、Youichi Goto、Takafumi Yajima、Yasue Taniseki、Keigo Fugami、Akihiro Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60415-x

  日期：1993.11

  Allylation of carbonyl compounds (aldehydes, ketones, esters, lactones, acid anhydrides) proceeds smoothly at room temperature by the reaction of a carbonyl compound, an allylic benzoate or allylic phenyl ether, diethylzinc, and a catalytic amount of Pd(0)-complex in THF under N2.

  羰基化合物（醛，酮，酯，内酯，酸酐）的烯丙基化在室温下通过羰基化合物，烯丙基苯甲酸酯或烯丙基苯醚，二乙基锌和催化量的Pd（0）-络合物的反应而顺利进行在N 2下于THF中。
• REGIOSELECTIVE C–O BOND CLEAVAGE OF ALLYLIC PHENYL CARBONATES PROMOTED BY GROUP 8 TRANSITION METAL HYDRIDO COMPLEXES
  作者：Yoshinori Hayashi、Sanshiro Komiya、Takakazu Yamamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1984.977

  日期：1984.6.5

  Carbon–oxygen bonds in allylic phenyl carbonates are selectively cleaved by hydrido complexes of Co, Ru and Rh to give Co(OPh)L3, RuH(OPh)L2 and Rh(OPh)L3 with liberation of propylene and CO2. An intermediate complex RuH(O2COEt)L3 has been isolated in the reaction of RuH2(PPh3)4 with allyl ethyl carbonate. Reaction mechanisms are also discussed.

  Co、Ru 和 Rh 的氢化物配合物能选择性地断裂苄基苯基碳酸酯中的碳-氧键，生成 Co(OPh)L3、RuH(OPh)L2 和 Rh(OPh)L3，同时释放出丙烯和二氧化碳。在 RuH2(PPh3)4 与碳酸烯丙基乙酯的反应中，分离出了一种中间体配合物 RuH(O2COEt)L3。同时，本文还讨论了反应机理。
• <i>tert</i>-Butyl Nitrite: Organic Redox Cocatalyst for Aerobic Aldehyde-Selective Wacker–Tsuji Oxidation
  作者：Xiao-Shan Ning、Mei-Mei Wang、Chuan-Zhi Yao、Xian-Min Chen、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01165

  日期：2016.6.3

  An aldehyde-selective aerobic Wacker–Tsuji oxidation is developed. Using tert-butyl nitrite as a simple organic redox cocatalyst instead of copper or silver salts, a variety of aldehydes were achieved as major products in up to 30/1 regioselectivity as well as good to high yields at room temperature.

  醛选择性好氧Wacker-Tsuji氧化技术得到了发展。使用亚硝酸叔丁酯代替铜或银盐作为简单的有机氧化还原助催化剂，可以以高达30/1的区域选择性以及在室温下良好或高收率获得多种醛作为主要产物。